• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过钯催化的乙烯基醚区域选择性芳基化反应高效合成烷基芳基酮和缩酮。

Efficient synthesis of alkyl aryl ketones & ketals via palladium-catalyzed regioselective arylation of vinyl ethers.

机构信息

Department of Chemistry, Renmin University of China, Beijing, 100872, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2010 May 7;8(9):2012-5. doi: 10.1039/c001004a. Epub 2010 Mar 22.

DOI:10.1039/c001004a
PMID:20401375
Abstract

The combination of Pd(OAc)(2) with 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) in ethylene glycol constitutes a high-performance catalytic system for highly regioselective arylation of a range of electron-rich vinyl ethers by aryl bromides to provide, upon hydrolysis, alkyl aryl ketones and cyclic ketals in good yields with up to 3.75 x 10(5) TON and 15625 h(-1) TOF.

摘要

Pd(OAc)(2)与 1,3-双(二苯基膦基)丙烷(dppp)在乙二醇中的组合构成了一种高性能催化体系,可通过芳基溴对一系列富电子乙烯基醚进行高区域选择性芳基化,得到烷基芳基酮和环状缩酮,水解后产率高达 3.75 x 10(5) TON 和 15625 h(-1) TOF。

相似文献

1
Efficient synthesis of alkyl aryl ketones & ketals via palladium-catalyzed regioselective arylation of vinyl ethers.通过钯催化的乙烯基醚区域选择性芳基化反应高效合成烷基芳基酮和缩酮。
Org Biomol Chem. 2010 May 7;8(9):2012-5. doi: 10.1039/c001004a. Epub 2010 Mar 22.
2
Unexpected formation of aryl ketones by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides with vinylic acetates.钯催化芳基溴化物与乙烯基乙酸酯偶联意外生成芳基酮。
Org Lett. 2007 Aug 30;9(18):3623-5. doi: 10.1021/ol7015065. Epub 2007 Aug 1.
3
One-pot sequential Cu-catalyzed reduction and Pd-catalyzed arylation of silyl enol ethers.一锅法连续进行的铜催化硅烯醇醚还原反应和钯催化芳基化反应。
Org Lett. 2004 Dec 23;6(26):4809-12. doi: 10.1021/ol048313c.
4
From α-arylation of olefins to acylation with aldehydes: a journey in regiocontrol of the Heck reaction.从烯烃的α-芳基化到与醛的酰化:Heck 反应区域控制的历程。
Acc Chem Res. 2011 Aug 16;44(8):614-26. doi: 10.1021/ar200053d. Epub 2011 May 25.
5
Pd-mBDPP-catalyzed regioselective internal arylation of electron-rich olefins by aryl halides.钯-间联苯二酚二膦催化芳基卤化物对富电子烯烃的区域选择性分子内芳基化反应。
J Org Chem. 2006 Sep 15;71(19):7467-70. doi: 10.1021/jo0609632.
6
Pd-catalyzed intramolecular acylation of aryl bromides via C-H functionalization: a highly efficient synthesis of benzocyclobutenones.钯催化的芳基溴化物通过 C-H 功能化的分子内酰化反应:苯并环丁烯酮的高效合成。
J Am Chem Soc. 2010 Jan 20;132(2):466-7. doi: 10.1021/ja909811t.
7
A general synthesis of diarylketones by means of a three-component cross-coupling of aryl and heteroaryl bromides, carbon monoxide, and boronic acids.通过芳基和杂芳基溴化物、一氧化碳与硼酸的三组分交叉偶联反应对二芳基酮进行通用合成。
Chemistry. 2008;14(12):3645-52. doi: 10.1002/chem.200800001.
8
Highly enantioselective vinyl additions of vinylaluminum to ketones catalyzed by a titanium(IV) catalyst of (S)-BINOL.由(S)-联萘酚的钛(IV)催化剂催化的乙烯基铝对酮的高度对映选择性乙烯基加成反应。
Org Lett. 2009 Feb 5;11(3):499-502. doi: 10.1021/ol801999u.
9
Highly regio- and stereoselective synthesis of alpha-(N-alkyl-N-p-toluenesulfonyl)-beta-bromo-ketones via Ni(OAc)2-catalyzed aminobromination of chalcones.通过 Ni(OAc)2 催化的查尔酮的氨溴化反应,高区域和立体选择性合成 α-(N-烷基-N-对甲苯磺酰基)-β-溴代酮。
Chem Biol Drug Des. 2010 Mar;75(3):269-76. doi: 10.1111/j.1747-0285.2010.00938.x.
10
Highly regioselective internal heck arylation of hydroxyalkyl vinyl ethers by aryl halides in water.在水中通过芳基卤化物对羟烷基乙烯基醚进行高度区域选择性的分子内赫克芳基化反应。
J Org Chem. 2007 Aug 17;72(17):6390-6. doi: 10.1021/jo0705768. Epub 2007 Jul 21.

引用本文的文献

1
Cobalt-Catalyzed -Selective Isomerization of Alkenes with a Phosphine-Amido-Oxazoline Ligand.钴催化的具有膦酰胺基恶唑啉配体的烯烃的 - 选择性异构化反应
ACS Omega. 2020 May 12;5(20):11655-11670. doi: 10.1021/acsomega.0c00951. eCollection 2020 May 26.
2
Traceless Solid-Phase Synthesis of Ketones via Acid-Labile Enol Ethers: Application in the Synthesis of Natural Products and Derivatives.通过酸不稳定烯醇醚的无痕固相合成酮:在天然产物和衍生物合成中的应用。
Molecules. 2019 Apr 10;24(7):1406. doi: 10.3390/molecules24071406.
3
Palladium-Catalyzed Room Temperature Acylative Cross-Coupling of Activated Amides with Trialkylboranes.
钯催化室温条件下活性酰胺与三烷基硼烷的酰基交叉偶联反应。
Molecules. 2018 Sep 20;23(10):2412. doi: 10.3390/molecules23102412.