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在蛋白酶敏感荧光探针的背景下,对苯二甲醇和硫代亚胺基连接物的自焚进行比较研究。

A comparative study of the self-immolation of para-aminobenzylalcohol and hemithioaminal-based linkers in the context of protease-sensitive fluorogenic probes.

机构信息

Equipe de Chimie Bio-Organique, COBRA-CNRS UMR 6014 & FR 3038, rue Lucien Tesnière, 76131, Mont-Saint-Aignan, France.

出版信息

Org Biomol Chem. 2010 Apr 21;8(8):1777-80. doi: 10.1039/b926316k.

DOI:10.1039/b926316k
PMID:20449478
Abstract

This study focuses on the disassembly-behavior of self-immolative pro-fluorescent linkers under physiological conditions and through an enzyme-initiated domino reaction. The targeted linkers are based on para-aminobenzylalcohol (PABA) or hemithioaminal derivatives of para-carboxybenzaldehyde or glyoxilic acid. We found that a fine tuning of the kinetic properties could be obtained through the modulation of the linker structure, giving either a fast signal response or free-adaptable systems suitable for the design of protease-sensitive fluorogenic probes or prodrug systems.

摘要

本研究聚焦于在生理条件下通过酶引发的级联反应,对自耗荧光连接子的拆卸行为进行研究。目标连接子基于对氨基苯甲醇(PABA)或对羧基苯甲醛或乙醛酸的半硫代亚胺衍生物。我们发现,通过调节连接子结构,可以获得精细的动力学性能调整,从而得到快速的信号响应或自适应的系统,适用于蛋白酶敏感荧光探针或前药系统的设计。

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