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手性催化的 N-膦酰亚胺与乙二胺基氰乙酸乙酯的不对称 Streck 反应，使用氨基酸醇和联萘酚作为催化剂。

Asymmetric catalytic Strecker reaction of N-phosphonyl imines with Et2AlCN using amino alcohols and BINOLs as catalysts.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Texas Tech University, Lubbock, TX 79409-1061, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2010 Jun 28;46(24):4330-2. doi: 10.1039/c0cc00287a. Epub 2010 May 12.

DOI:10.1039/c0cc00287a
PMID:20464009
Abstract

The asymmetric catalytic Strecker reaction of achiral N-phosphonyl imines with Et(2)AlCN has been established. Both free amino alcohols and BINOLs have been proven to be effective catalysts to afford excellent enantioselectivities and yields. The N-phosphonyl group can be readily cleaved under mild conditions and enable purification of crude products by simple washing with hexane. The cleaved N,N-dialkyl diamine auxiliary can be recovered quantitatively via n-BuOH extraction. The scope for both N-phosphonyl imines and catalysts was vastly studied for this new catalytic system.

摘要

手性 N-膦酰亚胺与 Et(2)AlCN 的不对称催化Strecker 反应已经建立。游离氨基醇和联萘酚都被证明是有效的催化剂，可以获得优异的对映选择性和产率。N-膦酰基在温和条件下容易裂解，并能通过简单地用己烷洗涤来纯化粗产物。裂解的 N,N-二烷基二胺助剂可以通过正丁醇萃取定量回收。这个新催化体系对 N-膦酰亚胺和催化剂的适用范围进行了广泛的研究。

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