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环氧化合物开环诱导的 8-氮杂双环[3.2.1]辛烷至 6-氮杂双环[3.2.1]辛烷重排-亚胺烯丙基化反应：(+/−)-peduncularine 的合成。

Epoxide opening-induced tandem 8-azabicyclo[3.2.1]octane to 6-azabicyclo[3.2.1]octane rearrangement-iminium allylation: synthesis of (+/-)-peduncularine.

机构信息

Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, UK.

出版信息

Org Lett. 2010 Jun 18;12(12):2834-7. doi: 10.1021/ol100943j.

DOI:10.1021/ol100943j
PMID:20469871
Abstract

An efficient Lewis acid induced nitrogen-driven rearrangement iminium-trapping cascade from an epoxytropinone 3 gives a 7-allylated 6-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 2, which is converted into the alkaloid (+/-)-peduncularine (1).

摘要

一种有效的路易斯酸诱导的氮驱动重排亚胺捕获级联反应，从环氧托品酮 3 出发得到了 7-烯丙基化的 6-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 2，后者转化为生物碱（±）-peduncularine（1）。

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