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通过 3-取代环氧酯的两个手性中心的 HKR 反应，光学纯的γ-丁内酯和环氧化酯：（-）-帕罗西汀、Ro 67-8867 和（+）-eldanolide 的形式合成。

Optically pure γ-butyrolactones and epoxy esters via two stereocentered HKR of 3-substituted epoxy esters: a formal synthesis of (-)-paroxetine, Ro 67-8867 and (+)-eldanolide.

机构信息

Chemical Engineering and Process Development Division, National Chemical Laboratory, Dr. Homi Bhabha Road, Pune 411008, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Feb 28;11(8):1280-5. doi: 10.1039/c3ob27321k.

DOI:10.1039/c3ob27321k
PMID:23334653
Abstract

The HKR of racemic anti- or syn-3-substituted epoxy esters catalyzed by a Co(III)salen complex provides ready access to the corresponding enantioenriched 3,4-disubstituted γ-butyrolactones and 3-substituted epoxy esters. This strategy has been successfully employed in the formal synthesis of biologically active 3,4-disubstituted piperidine derivatives, (-)-paroxetine and Ro 67-8867 and a natural product, (+)-eldanolide.

摘要

手性反式或顺式 3-取代环氧酯的 HKR 由 Co(III)salen 配合物催化，可方便地得到相应的对映体富集的 3,4-二取代 γ-丁内酯和 3-取代环氧酯。该策略已成功应用于具有生物活性的 3,4-二取代哌啶衍生物（-）帕罗西汀、Ro 67-8867 和天然产物（+）eldanolide 的形式合成。

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