采用 Tamaru 反应对 amphidinolide C 的 C1-C9 片段进行了正式合成。
A formal synthesis of the C1-C9 fragment of amphidinolide C employing the Tamaru reaction.
机构信息
Department of Chemistry and Biochemistry, University of Missouri-St. Louis, One University Boulevard, St. Louis, Missouri 63121, USA.
出版信息
Org Lett. 2010 Jul 2;12(13):2954-7. doi: 10.1021/ol100959a.
Abstract
Homoallylation of aldehydes with isoprene and triethylborane catalyzed by Ni(acac)(2) gave hydroxyalkenes in good yield with excellent regio- and stereoselectivity. Cross metathesis of the hydroxyalkenes with methyl acrylate using second-generation Grubbs catalyst and copper(I) iodide afforded alpha,beta-unsaturated esters, which underwent cyclization in the presence of DBU to produce tetrahydrofurans with the correct relative configuration for the C1-C9 fragment of amphidinolides C, C2, and F.
摘要
镍(Ⅱ)乙酰丙酮配合物催化异戊二烯与醛的 homoallylation 反应以优异的区域和立体选择性得到了羟基烯烃，产率良好。用第二代 Grubbs 催化剂和碘化亚铜使羟基烯烃与甲基丙烯酸甲酯进行交叉复分解反应，得到α，β-不饱和酯，在 DBU 的存在下进行环化反应，生成与 amphidinolide C、C2 和 F 的 C1-C9 片段的正确相对构型的四氢呋喃。
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