合成 Amphidinolide C 的 C(18)-C(34) 片段和 Amphidinolide F 的 C(18)-C(29) 片段。
Synthesis of the C(18)-C(34) fragment of amphidinolide C and the C(18)-C(29) fragment of amphidinolide F.
机构信息
Department of Chemistry and Biochemistry, University of Missouri-St. Louis, One University Boulevard, St. Louis, Missouri 63121, United States.
出版信息
Org Lett. 2010 Nov 19;12(22):5326-9. doi: 10.1021/ol102345v. Epub 2010 Oct 28.
Abstract
A convergent synthesis of the C(18)-C(34) fragment of amphidinolide C and the C(18)-C(29) fragment of amphidinolide F is reported. The approach involves the synthesis of the common intermediate tetrahydrofuranyl-β-ketophosphonate via cross metathesis, Pd(0)-catalyzed cyclization, and hydroboration-oxidation. The β-ketophosphonate was coupled to three side chain aldehydes using a Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination reaction to give dienones, which were reduced with l-selectride to give the fragments of amphidinolide C and F.
摘要
报道了 Amphidinolide C 的 C(18)-C(34)片段和 Amphidinolide F 的 C(18)-C(29)片段的会聚合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)催化环化和硼氢化-氧化合成共同中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯丙基化反应将β-酮膦酸酯与三个侧链醛偶联得到二烯酮，然后用 l-选择性试剂还原得到 Amphidinolide C 和 F 的片段。
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