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基于吡咯烷-2-乙基甘氨酸的氨/胍基功能化 N-(吡咯烷-2-乙基)甘氨酸型 pet-PNA:设计、合成与 DNA/RNA 的结合。

Amino/guanidino-functionalized N-(pyrrolidin-2-ethyl)glycine-based pet-PNA: design, synthesis and binding with DNA/RNA.

机构信息

Division of Organic Chemistry, National Chemical Laboratory, Pune 411008, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2010 Aug 21;8(16):3742-50. doi: 10.1039/c004005c. Epub 2010 Jun 10.

Abstract

The N-(pyrrolidin-2-ethyl) glycine-based PNA (pet-PNA) backbone, with 4-amino or 4-guanidino-functionalized pyrrolidine ring, confers constrained conformational flexibility on aegPNA. The oligomers bind to the target DNA and RNA sequences with increased sequence specificity and antiparallel versus parallel orientation selectivity. The easy post-synthetic guanidination gives very good access to the positively charged PNA oligomers.

摘要

基于 N-(吡咯烷-2-乙基)甘氨酸的 PNA(肽核酸)骨架,带有 4-氨基或 4-胍基功能化的吡咯烷环,赋予 aegPNA 约束构象灵活性。这些寡聚物与靶 DNA 和 RNA 序列结合,具有更高的序列特异性和反平行与平行取向选择性。易于进行的后期胍基化可非常方便地获得带正电荷的 PNA 寡聚物。

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