• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铜催化的甲酰基-N-芳基甲酰胺的分子内 C-H 氧化/酰化反应生成吲哚啉-2,3-二酮。

Copper-catalyzed intramolecular C-H oxidation/acylation of formyl-N-arylformamides leading to indoline-2,3-diones.

机构信息

Key Laboratory of Chemical Biology & Traditional Chinese Medicine Research, Ministry of Education, Hunan Normal University, Changsha 410081, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Jul 7;132(26):8900-2. doi: 10.1021/ja103426d.

DOI:10.1021/ja103426d
PMID:20540581
Abstract

A new, efficient Cu-catalyzed intramolecular C-H oxidation/acylation method has been developed for the synthesis of substituted indoline-2,3-diones (isatins). In the presence of CuCl(2) and O(2), a variety of formyl-N-arylformamides underwent the tandem reaction to afford the corresponding indoline-2,3-diones in moderate to good yields. It is noteworthy that the reaction serves as the first example of transition-metal-catalyzed transformation for the preparation of indoline-2,3-diones.

摘要

一种新的、高效的铜催化的分子内 C-H 氧化/酰化方法已经被开发出来,用于合成取代的吲哚啉-2,3-二酮(色满酮)。在 CuCl(2) 和 O(2)的存在下,各种甲酰-N-芳甲酰胺经历串联反应,以中等至良好的收率得到相应的吲哚啉-2,3-二酮。值得注意的是,该反应是首例过渡金属催化转化用于制备吲哚啉-2,3-二酮的例子。

相似文献

1
Copper-catalyzed intramolecular C-H oxidation/acylation of formyl-N-arylformamides leading to indoline-2,3-diones.铜催化的甲酰基-N-芳基甲酰胺的分子内 C-H 氧化/酰化反应生成吲哚啉-2,3-二酮。
J Am Chem Soc. 2010 Jul 7;132(26):8900-2. doi: 10.1021/ja103426d.
2
Synthesis of (E)-3-(isobenzofuran-3(1H)-ylidene)indolin-2-ones by the palladium-catalyzed intramolecular C-H functionalization process.通过钯催化的分子内C-H官能化过程合成(E)-3-(异苯并呋喃-3(1H)-亚基)吲哚啉-2-酮
J Org Chem. 2009 May 1;74(9):3569-72. doi: 10.1021/jo900437p.
3
Copper-catalyzed C-H oxidation/cross-coupling of α-amino carbonyl compounds.铜催化的 α-氨基羰基化合物的 C-H 氧化/交叉偶联。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Apr 2;51(14):3453-7. doi: 10.1002/anie.201109027. Epub 2012 Feb 29.
4
Palladium-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling of indoles and pyrroles with heteroarenes.钯催化吲哚和吡咯与杂芳烃的氧化C-H/C-H交叉偶联反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 May 27;50(23):5365-9. doi: 10.1002/anie.201101416. Epub 2011 May 13.
5
Copper-catalyzed direct oxidative C-H amination of benzoxazoles with formamides or secondary amines under mild conditions.铜催化的温和条件下苯并恶唑与甲酰胺或仲胺的直接氧化 C-H 胺化反应。
J Org Chem. 2011 Jul 1;76(13):5444-9. doi: 10.1021/jo200447x. Epub 2011 Jun 9.
6
Cu(II) catalyzed imine C-H functionalization leading to synthesis of 2,5-substituted 1,3,4-oxadiazoles.Cu(II) 催化亚胺 C-H 官能化反应合成 2,5-取代的 1,3,4-噁二唑。
Org Lett. 2011 Nov 18;13(22):5976-9. doi: 10.1021/ol202409r. Epub 2011 Oct 18.
7
Copper-catalyzed amidation of sp3 C-H bonds adjacent to a nitrogen atom.铜催化氮原子相邻的sp3 C-H键的酰胺化反应。
Org Lett. 2007 Sep 13;9(19):3813-6. doi: 10.1021/ol701715m. Epub 2007 Aug 16.
8
Copper-catalyzed intramolecular direct amination of sp2 C-H bonds for the synthesis of N-aryl acridones.铜催化 sp2 C-H 键的分子内直接胺化反应合成 N-芳基吖啶酮。
Chem Commun (Camb). 2012 Nov 7;48(86):10678-80. doi: 10.1039/c2cc35425j.
9
Copper-catalyzed decarboxylative C3-acylation of free (N-H) indoles with α-oxocarboxylic acids.铜催化游离(N-H)吲哚与α-氧代羧酸的 C3-酰化脱羧反应。
Org Biomol Chem. 2014 Mar 21;12(11):1721-4. doi: 10.1039/c3ob42171f.
10
A meta-selective copper-catalyzed C-H bond arylation.一种间位选择性铜催化的C-H键芳基化反应。
Science. 2009 Mar 20;323(5921):1593-7. doi: 10.1126/science.1169975.

引用本文的文献

1
Ketones from aldehydes via alkyl C(sp)-H functionalization under photoredox cooperative NHC/palladium catalysis.通过光氧化还原协同 NHC/钯催化,从醛到酮的烷基 C(sp)-H 功能化。
Nat Commun. 2023 Jul 8;14(1):4044. doi: 10.1038/s41467-023-39707-8.
2
Stereoselective Synthesis of Spiro-Decalin Oxindole Derivatives via Sequential Organocatalytic Michael-Domino Michael/Aldol Reaction.通过顺序有机催化迈克尔-多米诺迈克尔/Aldol 反应立体选择性合成螺-十氢吲哚酮衍生物。
J Org Chem. 2022 Aug 5;87(15):10454-10461. doi: 10.1021/acs.joc.2c01046. Epub 2022 Jul 25.
3
Alkynoates as Versatile and Powerful Chemical Tools for the Rapid Assembly of Diverse Heterocycles under Transition-Metal Catalysis: Recent Developments and Challenges.
炔酸酯作为在过渡金属催化下快速构建多样杂环的多功能、强效化学工具:最新进展与挑战。
Top Curr Chem (Cham). 2021 Jan 5;379(1):3. doi: 10.1007/s41061-020-00316-4.
4
Selective Oxidation of Propylene on CuO(111) and CuO(110) Surfaces: A Systematically DFT Study.CuO(111)和CuO(110)表面上丙烯的选择性氧化:一项系统的密度泛函理论研究
ACS Omega. 2020 Mar 22;5(12):6260-6269. doi: 10.1021/acsomega.9b02997. eCollection 2020 Mar 31.
5
Copper-catalyzed cascade annulation of unsaturated α-bromocarbonyls with enynals: a facile access to ketones from aldehydes.铜催化不饱和α-溴代羰基化合物与烯炔醛的串联环化反应:一种从醛简便合成酮的方法。
Chem Sci. 2016 Jul 1;7(7):4134-4139. doi: 10.1039/c5sc04980f. Epub 2016 Mar 4.
6
Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes.通过钌催化酚与醛的氧化C-H酰化反应合成2-酰基苯酚和黄酮衍生物
European J Org Chem. 2015 Mar;2015(9):1899-1904. doi: 10.1002/ejoc.201403518.
7
Aerobic copper-catalyzed organic reactions.需氧铜催化的有机反应。
Chem Rev. 2013 Aug 14;113(8):6234-458. doi: 10.1021/cr300527g. Epub 2013 Jun 20.