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无金属区域选择性氧化联芳基偶联反应生成头-尾联二噻吩：基于碘𬭩(III)中间体的反应性转换概念。

Metal-free regioselective oxidative biaryl coupling leading to head-to-tail bithiophenes: reactivity switching, a concept based on the iodonium(III) intermediate.

机构信息

College of Pharmaceutical Sciences, Ritsumeikan University, 1-1-1 Nojihigashi, Kusatsu, Shiga 525-8577, Japan.

出版信息

Org Lett. 2010 Sep 3;12(17):3804-7. doi: 10.1021/ol101498r.

DOI:10.1021/ol101498r
PMID:20690618
Abstract

A new synthetic concept for obtaining unsymmetrical biaryl coupling products by an oxidative method is reported. Our synthetic strategy casts light on the reaction intermediate for switching the reactivity of 3-substituted thiophenes. On the basis of this strategy, a novel direct method for the synthesis of head-to-tail bithiophenes using hypervalent iodine(III) reagents has been developed.

摘要

本文报道了一种通过氧化方法获得不对称联芳基偶联产物的新合成概念。我们的合成策略揭示了 3-取代噻吩反应活性转换的反应中间体。在此策略的基础上，开发了一种使用高价碘(III)试剂合成头到尾联噻吩的新的直接方法。

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