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高效合成具有规则结构的寡聚噻吩光伏染料分子 MK-2 及其相关化合物:协同高价碘和金属催化的合成途径。

Efficient synthesis of a regioregular oligothiophene photovoltaic dye molecule, MK-2, and related compounds: a cooperative hypervalent iodine and metal-catalyzed synthetic route.

机构信息

College of Pharmaceutical Sciences, Ritsumeikan University, 1-1-1 Nojihigashi, Kusatsu, Shiga 525-8577, Japan.

出版信息

Chemistry. 2013 Feb 4;19(6):2067-75. doi: 10.1002/chem.201203503. Epub 2012 Dec 23.

DOI:10.1002/chem.201203503
PMID:23280683
Abstract

We have successfully established an efficient route to the core structure of donor-acceptor head-to-tail (H-T)-linked regioregular oligothiophenes, which includes the following key synthetic steps, that is, hypervalent iodine induced direct and regioselective coupling of thiophenes and the use of the obtained bithiophenes as excellent coupling substrates for the Suzuki and Stille couplings. The versatility of this new approach is highlighted in the dramatic improvement of the yield (ca. 59 % overall yield) of MK-2, a high-performance organic dye, for photovoltaic applications.

摘要

我们已经成功建立了一种高效的方法来合成给体-受体头对尾(H-T)连接的规则寡聚噻吩的核心结构,其中包括以下关键的合成步骤,即高价碘诱导的噻吩的直接和区域选择性偶联,以及使用所得到的联噻吩作为出色的偶联底物进行 Suzuki 和 Stille 偶联。这种新方法的多功能性在高性能有机染料 MK-2 的产率(约 59%的总产率)的显著提高中得到了突出体现,MK-2 可用于光伏应用。

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