• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

一种基于 MW 辅助的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的高效合成（Z）-3,3-三取代-α，β-不饱和酯的方法。

An efficient procedure based on a MW-assisted Horner-Wadsworth-Emmons reaction for the synthesis of (Z)-3,3-trisubstituted-alpha,beta-unsaturated esters.

机构信息

Dipartimento di Chimica Farmaceutica, viale Taramelli 12, Pavia 27100, Italy.

出版信息

Molecules. 2010 Aug 27;15(9):5928-42. doi: 10.3390/molecules15095928.

DOI:10.3390/molecules15095928
PMID:20802404
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6257757/
Abstract

A microwave-assisted HWE olefination process of readily accessible aryl-alkyl ketones has been developed to provide a rapid access to (Z)-3,3-trisubstituted-alpha,beta-unsaturated methyl esters, key building blocks for the synthesis of biologically active compounds.

摘要

已开发出一种微波辅助的 HWE 烯丙基化反应过程，可方便地对芳基-烷基酮进行反应，从而快速得到（Z）-3,3-三取代-α,β-不饱和甲基酯，这是合成生物活性化合物的关键构建块。

相似文献

1
An efficient procedure based on a MW-assisted Horner-Wadsworth-Emmons reaction for the synthesis of (Z)-3,3-trisubstituted-alpha,beta-unsaturated esters.一种基于 MW 辅助的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的高效合成（Z）-3,3-三取代-α，β-不饱和酯的方法。
Molecules. 2010 Aug 27;15(9):5928-42. doi: 10.3390/molecules15095928.
2
[Development of highly stereoselective reactions utilizing heteroatoms--new approach to the stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction].[利用杂原子的高立体选择性反应的发展——立体选择性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应的新方法]
Yakugaku Zasshi. 2000 May;120(5):432-44. doi: 10.1248/yakushi1947.120.5_432.
3
Organocatalytic sequential alpha-amination-Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes: enantioselective synthesis of gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters.醛的有机催化顺序α-胺化-霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应：γ-氨基-α,β-不饱和酯的对映选择性合成
Org Lett. 2007 Mar 15;9(6):1001-4. doi: 10.1021/ol063012j. Epub 2007 Feb 13.
4
Stereoselective synthesis of tetrasubstituted (Z)-alkenes from aryl alkyl ketones utilizing the Horner-Wadsworth-Emmons reaction.利用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应从芳基烷基酮立体选择性合成四取代(Z)-烯烃。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2002 Sep;50(9):1300-2. doi: 10.1248/cpb.50.1300.
5
Synthesis of unsaturated organotrifluoroborates via Wittig and Horner-Wadsworth-Emmons olefination.通过维蒂希反应和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应合成不饱和有机三氟硼酸盐。
J Org Chem. 2006 Aug 4;71(16):6135-40. doi: 10.1021/jo060863w.
6
Stereoselective enol tosylation: preparation of trisubstituted alpha,beta-unsaturated esters.立体选择性烯醇对甲苯磺酰化：三取代α,β-不饱和酯的制备
Org Lett. 2005 Jan 20;7(2):215-8. doi: 10.1021/ol047854z.
7
Synthesis of pyrazole containing α-amino acids via a highly regioselective condensation/aza-Michael reaction of β-aryl α,β-unsaturated ketones.通过β-芳基α,β-不饱和酮的高度区域选择性缩合/氮杂-Michael反应合成含吡唑的α-氨基酸。
Org Biomol Chem. 2015 Apr 21;13(15):4514-23. doi: 10.1039/c5ob00364d.
8
Highly -Selective Horner-Wadsworth-Emmons Olefination Using Modified Still-Gennari-Type Reagents.使用改良的斯蒂尔-根纳里型试剂进行高选择性霍纳-沃思瓦尔德-埃蒙斯（Horner-Wadsworth-Emmons）烯烃化反应。
Molecules. 2022 Oct 21;27(20):7138. doi: 10.3390/molecules27207138.
9
A continuous homologation of esters: an efficient telescoped reduction-olefination sequence.酯的连续同系化：高效的缩合还原-烯烃化序列。
Org Lett. 2012 May 18;14(10):2465-7. doi: 10.1021/ol300722e. Epub 2012 Apr 30.
10
Copper-catalyzed aminobromination/elimination process: an efficient access to alpha,beta-unsaturated vicinal haloamino ketones and esters.铜催化的氨卤化/消除反应：一种高效构建α,β-不饱和偕卤代氨酮和酯的方法。
Org Biomol Chem. 2010 Oct 7;8(19):4236-9. doi: 10.1039/c0ob00283f. Epub 2010 Aug 13.

引用本文的文献

1
Novel Cell Wall Antifungals Reveal a Special Synergistic Activity in Mutants Resistant to the Glucan Synthesis Antifungals Papulacandins and Echinocandins.新型细胞壁抗真菌药物在对葡聚糖合成抗真菌药物丘疹霉素和棘白菌素耐药的突变体中显示出特殊的协同活性。
Front Microbiol. 2019 Jul 24;10:1692. doi: 10.3389/fmicb.2019.01692. eCollection 2019.

本文引用的文献

1
Development of an LC-MS/MS method for analysis of interconvertible Z/E isomers of the novel anticancer agent, Bp4eT.建立一种 LC-MS/MS 方法，用于分析新型抗癌药物 Bp4eT 的可互变 Z/E 异构体。
Anal Bioanal Chem. 2010 May;397(1):161-171. doi: 10.1007/s00216-009-3448-7. Epub 2010 Feb 2.
2
Competition between photoisomerization and photocyclization of the cis isomers of n-styrylnaphthalenes and -phenanthrenes.顺式取代的肉桂基萘和菲的顺式异构体的光异构化和光环化之间的竞争。
J Phys Chem A. 2009 Dec 31;113(52):14521-9. doi: 10.1021/jp904017e.
3
Microwave dielectric heating in synthetic organic chemistry.
合成有机化学中的微波介电加热
Chem Soc Rev. 2008 Jun;37(6):1127-39. doi: 10.1039/b803001b. Epub 2008 Apr 21.
4
Temperature effects on stereocontrol in the Horner-Wadsworth-Emmons condensation of alpha-phosphono lactones.温度对α-膦酰基内酯霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应中立体控制的影响。
J Org Chem. 2007 Aug 3;72(16):6263-5. doi: 10.1021/jo070722+. Epub 2007 Jul 13.
5
Stereoselective synthesis of tetrasubstituted (Z)-alkenes from aryl alkyl ketones utilizing the Horner-Wadsworth-Emmons reaction.利用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应从芳基烷基酮立体选择性合成四取代(Z)-烯烃。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2002 Sep;50(9):1300-2. doi: 10.1248/cpb.50.1300.
6
High-speed combinatorial synthesis utilizing microwave irradiation.利用微波辐射的高速组合合成。
Curr Opin Chem Biol. 2002 Jun;6(3):314-20. doi: 10.1016/s1367-5931(02)00306-x.
7
Synthetic chemical diversity: solid phase synthesis of libraries of C2 symmetric inhibitors of HIV protease containing diamino diol and diamino alcohol cores.合成化学多样性：含二氨基二醇和二氨基醇核心的HIV蛋白酶C2对称抑制剂库的固相合成。
J Med Chem. 1995 Aug 4;38(16):2995-3002. doi: 10.1021/jm00016a001.