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从飞龙掌血中得到的两个具有不寻常的α,β-不饱和酮基序的二聚木脂素及其对一氧化氮生成的抑制作用。

Two dimeric lignans with an unusual α,β-unsaturated ketone motif from Zanthoxylum podocarpum and their inhibitory effects on nitric oxide production.

机构信息

State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204, PR China.

出版信息

Bioorg Med Chem Lett. 2011 Jan 1;21(1):373-6. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.10.135. Epub 2010 Oct 31.

DOI:10.1016/j.bmcl.2010.10.135
PMID:21087864
Abstract

Two new dimeric lignans, zanthpodocarpins A (1) and B (2), and five known lignans, eudesmin (3), (1R,2R,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane (4), dimethoxysamin (5), rel-(1R,5R,6S)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-one (6), and magnone A (7), were isolated from the barks of Zanthoxylum podocarpum. Their structures were identified by using spectroscopic methods. Compounds 1 and 2 are rare dilignans bearing an unusual α,β-unsaturated ketone group from a natural source. Bioassay showed that compounds 1 and 2 could inhibit nitric oxide (NO) production in LPS stimulated RAW 264.7 cells with IC(50) values of 5.31 μM and 12.15 μM, respectively.

摘要

从飞龙掌血(Zanthoxylum podocarpum)树皮中分离得到两个新的二聚木脂素,黄樟素 A(1)和 B(2),以及五个已知的木脂素,桉叶素(3),(1R,2R,5R,6S)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-(3,4-二羟基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷(4),二甲氧基氨(5),(1R,5R,6S)-6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮(6)和木兰酮 A(7)。通过光谱方法鉴定了它们的结构。化合物 1 和 2 是从天然来源中罕见的具有不寻常的α,β-不饱和酮基的双木脂素。生物测定表明,化合物 1 和 2 能够抑制 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中一氧化氮(NO)的产生,其 IC50 值分别为 5.31 μM 和 12.15 μM。

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