• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过远程 1,6-不对称诱导实现 2-卤代酰胺三烯的立体选择性 6π-电子电环化环封闭。

Stereoselective 6π-electron electrocyclic ring closures of 2-halo-amidotrienes via a remote 1,6-asymmetric induction.

机构信息

Division of Pharmaceutical Sciences and Department of Chemistry, University of Wisconsin, Madison, Wisconsin 53705, USA.

出版信息

Org Lett. 2010 Dec 17;12(24):5768-71. doi: 10.1021/ol102693e. Epub 2010 Nov 19.

DOI:10.1021/ol102693e
PMID:21090590
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3010762/
Abstract

A diastereoselective 6π-electrocyclic ring closure employing halogen-substituted 3-amidotrienes via a 1,6-remote asymmetric induction is described. This new asymmetric manifold for pericyclic ring closure further underscores the significance of the allenamide chemistry.

摘要

通过 1,6-远程不对称诱导,利用卤素取代的 3-酰胺三烯进行非对映选择性 6π-电环化环封闭反应。这种新的不对称的周环环合方法进一步强调了 Allenamide 化学的重要性。

相似文献

1
Stereoselective 6π-electron electrocyclic ring closures of 2-halo-amidotrienes via a remote 1,6-asymmetric induction.通过远程 1,6-不对称诱导实现 2-卤代酰胺三烯的立体选择性 6π-电子电环化环封闭。
Org Lett. 2010 Dec 17;12(24):5768-71. doi: 10.1021/ol102693e. Epub 2010 Nov 19.
2
A tandem 1,3-H-shift-6π-electrocyclization-cyclic 2-amido-diene intramolecular Diels-Alder cycloaddition approach to BCD-Ring of atropurpuran.串联 1,3-H 迁移-6π 电环化-环 2-酰胺-二烯分子内 Diels-Alder 环加成方法构建 Atropurpuran 的 BCD-环。
Org Lett. 2012 Jan 6;14(1):252-5. doi: 10.1021/ol203030a. Epub 2011 Dec 13.
3
Stereoselective formal [3 + 3] cycloaddition approach to cis-1-azadecalins and synthesis of (-)-4a,8a-diepi-pumiliotoxin C. evidence for the first highly stereoselective 6pi-electron electrocyclic ring closures of 1-azatrienes.立体选择性形式[3 + 3]环加成法合成顺式-1-氮杂十氢化萘及(-)-4a,8a-二表- pumiliotoxin C的合成。1-氮杂三烯首次高度立体选择性6π-电子电环化闭环的证据。
J Am Chem Soc. 2002 Sep 4;124(35):10435-42. doi: 10.1021/ja020698b.
4
Total syntheses of (+/-)-cis-trikentrin A and (+/-)-cis-trikentrin B via electrocyclic ring closures of 2,3-divinylpyrrolines.通过2,3-二乙烯基吡咯啉的电环化闭环反应全合成(±)-顺式三锥星烷A和(±)-顺式三锥星烷B
Org Lett. 2006 Jul 20;8(15):3403-6. doi: 10.1021/ol061259a.
5
Regio- and stereoselective isomerizations of allenamides: synthesis of 2-amido-dienes and their tandem isomerization-electrocyclic ring-closure.联烯酰胺的区域和立体选择性异构化:2-酰胺基二烯的合成及其串联异构化-电环化闭环反应
Org Lett. 2009 May 21;11(10):2125-8. doi: 10.1021/ol900647s.
6
Enamide-benzyne-[2 + 2] cycloaddition: stereoselective tandem [2 + 2]-pericyclic ring-opening-intramolecular N-tethered [4 + 2] cycloadditions.烯酰胺-苯炔-[2 + 2]环加成反应:立体选择性串联[2 + 2] - 周环开环 - 分子内N - 连接[4 + 2]环加成反应
Org Lett. 2009 Aug 20;11(16):3666-9. doi: 10.1021/ol901434g.
7
Terminal substituent effects on the reactivity, thermodynamics, and stereoselectivity of the 8π-6π electrocyclization cascades of 1,3,5,7-tetraenes.末端取代基对1,3,5,7-四烯的8π-6π电环化串联反应的反应性、热力学和立体选择性的影响。
J Org Chem. 2014 Dec 5;79(23):11370-7. doi: 10.1021/jo5015728. Epub 2014 Nov 17.
8
A highly stereoselective Diels-Alder cycloaddition of enones with chiral cyclic 2-amidodienes derived from allenamides.高度对映选择性的烯酮与手性环状 2-酰胺二烯的 Diels-Alder 环加成反应,其中 2-酰胺二烯来源于烯丙酰胺。
Org Lett. 2013 Sep 20;15(18):4842-5. doi: 10.1021/ol402254p. Epub 2013 Sep 3.
9
[Synthetic Studies of Bioactive Heterocyclic Natural Products and Fused Heterocyclic Compounds Based on the Thermal Electrocyclic or Azaelectocyclic Reaction of 6π-Electron or Aza-6π-electron Systems].基于6π电子或氮杂6π电子体系的热电环化或氮杂电环化反应的生物活性杂环天然产物及稠合杂环化合物的合成研究
Yakugaku Zasshi. 2016;136(4):607-48. doi: 10.1248/yakushi.15-00273.
10
Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic enones catalyzed by multifunctional primary amines: beneficial effects of hydrogen bonding.多功能伯胺催化的环状烯酮对映选择性1,3-偶极环加成反应:氢键的有益作用
Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(40):7667-70. doi: 10.1002/anie.200702618.

引用本文的文献

1
Recent progress in transition-metal-free functionalization of allenamides.联烯酰胺无过渡金属官能团化的最新进展
RSC Adv. 2020 Oct 6;10(60):36818-36827. doi: 10.1039/d0ra07119f. eCollection 2020 Oct 1.
2
Facile Synthesis of 3-Amido-Dienynes via a Tandem α-Propargylation-Isomerization of Chiral Allenamides and their Applications in Diels-Alder Cycloadditions.通过手性烯丙酰胺的串联α-炔丙基化-异构化反应简便合成3-酰胺基二烯炔及其在狄尔斯-阿尔德环加成反应中的应用
Synlett. 2017 Dec;28(20):2906-2912. doi: 10.1055/s-0036-1590899. Epub 2017 Sep 1.
3
Stereoselective synthesis of isoquinuclidines through an aza-[4 + 2] cycloaddition of chiral cyclic 2-amidodienes.通过手性环状 2-酰胺二烯的氮杂-[4 + 2]环加成反应立体选择性合成异喹诺利定。
Org Lett. 2014 Mar 21;16(6):1826-9. doi: 10.1021/ol500390a. Epub 2014 Mar 12.
4
A highly stereoselective Diels-Alder cycloaddition of enones with chiral cyclic 2-amidodienes derived from allenamides.高度对映选择性的烯酮与手性环状 2-酰胺二烯的 Diels-Alder 环加成反应,其中 2-酰胺二烯来源于烯丙酰胺。
Org Lett. 2013 Sep 20;15(18):4842-5. doi: 10.1021/ol402254p. Epub 2013 Sep 3.
5
Allenamides: a powerful and versatile building block in organic synthesis.烯丙酰胺:有机合成中一种强大且通用的构建模块。
Chem Rev. 2013 Jul 10;113(7):4862-904. doi: 10.1021/cr400015d. Epub 2013 Apr 4.
6
Origins of 1,6-stereoinduction in torquoselective 6π electrocyclizations.手性 6π 电环化反应中扭转选择性 1,6-立体诱导的起源。
J Am Chem Soc. 2013 Mar 27;135(12):4878-83. doi: 10.1021/ja400882y. Epub 2013 Mar 18.
7
α-Aryl-substituted allenamides in an imino-Nazarov cyclization cascade catalyzed by Au(I).金(I)催化亚芳基取代的烯丙酰胺进行亚胺-Nazarov 环化级联反应。
Org Lett. 2012 Nov 16;14(22):5736-9. doi: 10.1021/ol302743k. Epub 2012 Nov 2.
8
A torquoselective 6π electrocyclization approach to reserpine alkaloids.一种扭转选择性 6π 电环化方法用于利血平生物碱。
Org Lett. 2012 Nov 2;14(21):5388-91. doi: 10.1021/ol302265z. Epub 2012 Oct 5.
9
A tandem 1,3-H-shift-6π-electrocyclization-cyclic 2-amido-diene intramolecular Diels-Alder cycloaddition approach to BCD-Ring of atropurpuran.串联 1,3-H 迁移-6π 电环化-环 2-酰胺-二烯分子内 Diels-Alder 环加成方法构建 Atropurpuran 的 BCD-环。
Org Lett. 2012 Jan 6;14(1):252-5. doi: 10.1021/ol203030a. Epub 2011 Dec 13.
10
Oppolzer-type intramolecular Diels-Alder cycloadditions via isomerizations of allenamides.通过烯丙酰胺的异构化实现 Oppolzer 型分子内 Diels-Alder 环加成反应。
Org Lett. 2011 Jun 17;13(12):3114-7. doi: 10.1021/ol2010227. Epub 2011 May 25.

本文引用的文献

1
Stereoselectivity in Oxyallyl-Furan 4+3 Cycloadditions: Control of Intermediate Conformations and Dispersive Stabilisation with Evans' Oxazolidinones.氧代烯丙基-呋喃4+3环加成反应中的立体选择性:利用伊文斯恶唑烷酮控制中间体构象和分散稳定作用
Chem Sci. 2010 Sep 1;1(3):387-392. doi: 10.1039/C0SC00280A.
2
Regioselectivities of (4 + 3) cycloadditions between furans and oxazolidinone-substituted oxyallyls.呋喃与唑烷酮取代的氧杂丙烯之间的(4 + 3)环加成的区域选择性。
Org Lett. 2010 Dec 3;12(23):5506-9. doi: 10.1021/ol1023745. Epub 2010 Nov 4.
3
Tunable Pd-catalyzed cyclization of indole-2-carboxylic acid allenamides: carboamination vs microwave-assisted hydroamination.可调钯催化吲哚-2-羧酸烯丙酰胺环化反应:碳氨化与微波辅助氨化的比较。
J Org Chem. 2010 Oct 15;75(20):6923-32. doi: 10.1021/jo101501u.
4
An intermolecular hydroamination of allenamides with arylamines catalyzed by cationic Au(I) salts.由阳离子金(I)盐催化的烯酰胺与芳胺的分子间氢胺化反应。
J Org Chem. 2010 Aug 6;75(15):5406-9. doi: 10.1021/jo101035n.
5
Oxidation of alpha-alkoxy allenes into alpha'-alkoxy enones.将α-烷氧基丙二烯氧化为α'-烷氧基烯酮。
Chemistry. 2010 Sep 3;16(33):9973-6. doi: 10.1002/chem.201000914.
6
Palladium(II)-catalyzed oxidative carbocyclization of aza-enallenes.钯(II)催化氮杂烯丙基烯的氧化碳环化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2010 Jun 21;49(27):4624-7. doi: 10.1002/anie.201000726.
7
Allenamide hydro-hydroxyalkylation: 1,2-amino alcohols via ruthenium-catalyzed carbonyl anti-aminoallylation.烯丙酰胺羟烷化反应:通过钌催化的羰基反氨烯丙基化反应合成 1,2-氨基醇。
Org Lett. 2010 Jun 4;12(11):2514-6. doi: 10.1021/ol1007235.
8
Palladium-catalyzed [3,3]-rearrangement for the facile synthesis of allenamides.钯催化[3,3]-重排反应用于简便合成烯丙酰胺。
Org Lett. 2010 Jun 4;12(11):2574-7. doi: 10.1021/ol1007845.
9
Torquoselective ring closures of chiral amido trienes derived from allenamides. A tandem allene isomerization-pericyclic ring-closure-intramolecular Diels-Alder cycloaddition.手性酰胺三烯的扭曲选择性环封闭。串联的烯丙胺异构化-周环环封闭-分子内 Diels-Alder 环加成。
Org Lett. 2010 Mar 19;12(6):1152-5. doi: 10.1021/ol902821w.
10
A facile and mild synthesis of enamides using a gold-catalyzed nucleophilic addition to allenamides.一种使用金催化的亲核加成到烯酰胺来制备内酰胺的简便温和的合成方法。
Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):1128-31. doi: 10.1021/ol1001494.