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芳杂环 N-H/C-H 键的活化:铜催化唑类化合物与 1,4-二卤代 1,3-二烯构建氮杂桥环化合物。

Domino N-H/C-H bond activation: copper-catalyzed synthesis of nitrogen-bridgehead heterocycles using azoles and 1,4-dihalo-1,3-dienes.

机构信息

Key Laboratory of Bioorganic Phosphorus Chemistry & Chemical Biology (Ministry of Education), Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084, China.

出版信息

Org Lett. 2011 Jan 21;13(2):228-31. doi: 10.1021/ol1026365. Epub 2010 Dec 9.

Abstract

Copper-catalyzed tandem coupling of 1,4-dihalo-1,3-dienes with azoles via an N-H bond and its adjacent C-H bond activation has been described. The reaction exhibits good regioselectivity when unsymmetrical 1,4-dihalo-1,3-diene is employed. This method provided a novel route to the synthesis of nitrogen-bridgehead azolopyridine derivatives.

摘要

铜催化的 1,4-二卤代-1,3-二烯与唑类化合物通过 N-H 键和相邻的 C-H 键活化的串联偶联反应已经被描述。当使用不对称的 1,4-二卤代-1,3-二烯时,该反应表现出良好的区域选择性。该方法为氮桥连唑吡啶衍生物的合成提供了一条新途径。

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