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铜催化的高效合成方法学,用于合成 ebselen 及其相关的硒-氮杂环。

Cu-catalyzed efficient synthetic methodology for ebselen and related Se-N heterocycles.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research Bhopal (IISER), Bhopal, MP 462 023, India.

出版信息

Org Lett. 2010 Dec 3;12(23):5394-7. doi: 10.1021/ol102027j. Epub 2010 Nov 5.

DOI:10.1021/ol102027j
PMID:21053969
Abstract

An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.

摘要

一种高效的铜催化方法被开发出来,用于合成具有生物重要性的 ebselen 及其相关的含 Se-N 键的类似物。这是首例催化硒化和 Se-N 键形成反应的报道。铜催化反应可以容忍酰胺、羟基、醚、硝基、氟化物和氯化物等官能团。使用碳酸钾作为碱、碘代或溴代芳酰胺底物、硒粉和碘化亚铜催化剂的组合可以获得最佳结果。

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