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通过双 C-H 活化实现甲酰胺与炔烃的脱氢[4 + 2]环加成反应。

Dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition of formamides with alkynes through double C-H activation.

机构信息

Department of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University, Kyoto 615-8510, Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Mar 16;133(10):3264-7. doi: 10.1021/ja1102037. Epub 2011 Feb 22.

Abstract

Formamides having 1-arylalkyl groups on nitrogen undergo an unprecedented dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition reaction with alkynes via nickel/AlMe(3) cooperative catalysis to give highly substituted dihydropyridone derivatives in good yields. Notably, the transformation proceeds through double functionalization of C(sp(2))-H and C(sp(3))-H bonds in the formamides.

摘要

具有氮上 1-芳烷基的甲酰胺通过镍/AlMe(3)协同催化作用与炔烃进行前所未有的脱氢[4 + 2]环加成反应,以高产率得到高度取代的二氢吡啶酮衍生物。值得注意的是,该转化通过甲酰胺中 C(sp(2))-H 和 C(sp(3))-H 键的双重官能化进行。

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