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铁(II)催化氧化未保护的芳基脲中氮原子邻位 sp3 C-H 键与叔丁基过氧化氢在水中反应。

Iron(II)-catalyzed oxidation of sp3 C-H bonds adjacent to a nitrogen atom of unprotected arylureas with tert-butyl hydroperoxide in water.

机构信息

Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 130024, China.

出版信息

Org Lett. 2011 Apr 1;13(7):1674-7. doi: 10.1021/ol200169g. Epub 2011 Mar 4.

DOI:10.1021/ol200169g
PMID:21375293
Abstract

With a FeSO(4)/TBHP system in water, direct oxidation of sp(3) C-H bonds adjacent to nitrogen of arylureas to give both unprecedented tert-butoxylated and hydroxylated products 2 was revealed. Under elevated temperatures, either 2-oxo-N-arylpyrrolidine-1-carboxamides 3 or 1,3-diarylureas 4 were attained, depending on the aliphatic ring size of the arylurea substrates.

摘要

在水相的 FeSO(4)/TBHP 体系中，揭示了芳基脲 sp(3) C-H 键与氮相邻键的直接氧化，得到了前所未有的叔丁氧基化和羟基化产物 2。在较高温度下，根据芳基脲底物的脂环大小，可以得到 2-氧代-N-芳基吡咯烷-1-甲酰胺 3 或 1,3-二芳基脲 4。

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