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来自新热带芸香科树 Raputia simulans 的简单吲哚生物碱。

Simple indole alkaloids from the neotropical rutaceous tree Raputia simulans.

机构信息

Department of Pharmacognosy and Natural Product Chemistry, Faculty of Pharmacy, University of Athens, Athens, Greece.

出版信息

Planta Med. 2011 Sep;77(13):1559-61. doi: 10.1055/s-0030-1270850. Epub 2011 Mar 7.

DOI:10.1055/s-0030-1270850
PMID:21384318
Abstract

The genus Raputia Aubl. comprises 10 neotropical species of the family Rutaceae belonging to the subtribe Cuspariinae. We report herein the investigation of the dichloromethane extract of the stem bark of R. simulans, which has led to the isolation of indole type alkaloids. The isolation procedure was performed by fast centrifugal partition chromatography (FCPC) and adsorption chromatography and afforded 11 isolates: indole-5-carbaldehyde (1), 7-prenylindole (2), 5-prenylindole (3), verticillatine B (4), 5-(but-3'-en-2'-one)indole (5), 5-(2'-methylbut-3'-en-1'-ol)indole (6), 5-[methyl-4'-(2'-methyl-4-oxobutanoate)]indole (7), 5-[4-(methyl)furan-2-yl]indole ( 8), 5-[4-(methoxymethyl)furan-2-yl]indole (9), 5-[5'-(3-methylfuran-2'(5' H)-one)]indole (10), and 5-(4'-methyl-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)indole (11). Metabolites 5- 11 were isolated for the first time and bear uncommon substituents on position 5 of the indole moiety.

摘要

拉普蒂亚属 Aubl. 是芸香科柑橘亚科杯鞘木族的 10 种新热带物种。我们报告了对 simulans 茎皮的二氯甲烷提取物的研究,该提取物导致了吲哚型生物碱的分离。分离过程通过快速离心分配色谱(FCPC)和吸附色谱进行,并获得了 11 个分离物:吲哚-5-甲醛(1)、7-普雷因吲哚(2)、5-普雷因吲哚(3)、Verticillatine B(4)、5-(丁-3'-烯-2'-酮)吲哚(5)、5-(2'-甲基丁-3'-烯-1'-醇)吲哚(6)、5-[甲基-4'-(2'-甲基-4-氧代丁基)]吲哚(7)、5-[4-(甲基)呋喃-2-基]吲哚(8)、5-[4-(甲氧基甲基)呋喃-2-基]吲哚(9)、5-[5'-(3-甲基呋喃-2'(5'H)-酮)]吲哚(10)和 5-(4'-甲基-2',5'-二氢呋喃-2'-基)吲哚(11)。代谢物 5-11 为首次分离,吲哚部分的 5 位具有不常见的取代基。

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