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通过烯丙基锌试剂实现配体加速的醛的对映选择性炔丙基化反应。

Ligand-accelerated enantioselective propargylation of aldehydes via allenylzinc reagents.

机构信息

Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California 94305, USA.

出版信息

Org Lett. 2011 Apr 15;13(8):1900-3. doi: 10.1021/ol200043n. Epub 2011 Mar 10.

DOI:10.1021/ol200043n
PMID:21391717
Abstract

An enantioselective propargylation of aldehydes using an allenylzinc reagent generated in situ via a zinc-iodine exchange reaction is described. The enantioselectivity is controlled by addition of a catalytic amount of readily accessible and highly tunable amino alcohol ligand L13. A wide range of aldehydes can be propargylated to afford valuable and versatile homopropargyl alcohols in good to excellent yields with high levels of enantiopurity.

摘要

本文描述了通过锌-碘交换反应原位生成的烯丙基锌试剂对醛的对映选择性炔丙基化反应。通过添加催化量的易得且高度可调的氨基醇配体 L13 来控制对映选择性。可以对各种醛进行炔丙基化,以高收率和高对映纯度得到有价值且用途广泛的同型炔丙基醇。

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