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通过钯催化的 Stille 和 Suzuki-Miyaura 反应合成 7-芳基/杂芳基-1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪基。

Synthesis of 7-aryl/heteraryl-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyls via palladium catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura reactions.

机构信息

Department of Chemistry, University of Cyprus, P.O. Box 20537, 1678 Nicosia, Cyprus.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 May 7;9(9):3122-5. doi: 10.1039/c1ob05167a. Epub 2011 Mar 15.

DOI:10.1039/c1ob05167a
PMID:21409274
Abstract

Stille and Suzuki-Miyaura reactions of 7-iodo-1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl are presented as rare examples of cross-coupling reactions with stable organic radicals. Both the Stille and Suzuki-Miyaura reactions are in most cases high yielding but the latter are cleaner while the former are faster and are accompanied by 1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazin-7(H)-one as by-product. A range of 7-aryl and 7-heteroaryl-1,2,4-benzotriazinyls have been synthesized and characterized using standard spectroscopic and spectrometric means.

摘要

7-碘-1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基的 Stille 和 Suzuki-Miyaura 反应是稳定有机自由基交叉偶联反应的罕见实例。Stille 和 Suzuki-Miyaura 反应在大多数情况下产率都很高,但后者的副产物较少,而前者的反应速度更快,且伴有 1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7(H)-酮生成。使用标准的光谱和光谱学方法,已经合成并表征了一系列 7-芳基和 7-杂芳基-1,2,4-苯并三嗪基。

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