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速率增强的烯烃交叉复分解反应:碘化铜效应。

Rate enhanced olefin cross-metathesis reactions: the copper iodide effect.

作者信息

Voigtritter Karl, Ghorai Subir, Lipshutz Bruce H

机构信息

Department of Chemistry & Biochemistry, University of California, Santa Barbara, California 93106, United States.

出版信息

J Org Chem. 2011 Jun 3;76(11):4697-702. doi: 10.1021/jo200360s. Epub 2011 Apr 29.

DOI:10.1021/jo200360s
PMID:21528868
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3352770/
Abstract

Copper iodide has been shown to be an effective cocatalyst for the olefin cross-metathesis reaction. In particular, it has both a catalyst stabilizing effect due to iodide ion, as well as copper(I)-based phosphine-scavenging properties that apply to use of the Grubbs-2 catalyst. A variety of Michael acceptors and olefinic partners can be cross-coupled under mild conditions in refluxing diethyl ether that avoid chlorinated solvents. This effect has also been applied to chemistry in water at room temperature using the new surfactant TPGS-750-M.

摘要

碘化铜已被证明是烯烃交叉复分解反应的有效助催化剂。特别是,它既因碘离子具有催化剂稳定作用,又具有基于铜(I)的膦清除特性,适用于Grubbs-2催化剂的使用。在温和条件下,各种迈克尔受体和烯烃伙伴可以在回流的乙醚中进行交叉偶联,避免使用氯化溶剂。这种效应也已应用于使用新型表面活性剂TPGS-750-M在室温下的水相化学中。

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