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对映选择性可切换的手性氨基甲酸酯叶立德与亚胺的对映选择性捕获。

Diastereoselectively switchable enantioselective trapping of carbamate ammonium ylides with imines.

机构信息

Department of Chemistry, East China Normal University, 3663 North Zhongshan Road, Shanghai 200062, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Jun 8;133(22):8428-31. doi: 10.1021/ja201589k. Epub 2011 May 16.

DOI:10.1021/ja201589k
PMID:21553930
Abstract

The diastereoselectively switchable enantioselective trapping of protic carbamate ammonium ylides with imines is reported. The intriguing Rh(2)(OAc)(4) and chiral Brønsted acid cocatalyzed three-component Mannich-type reaction of a diazo compound, a carbamate, and an imine provides rapid and efficient access to both syn- and anti-α-substituted α,β-diamino acid derivatives with a high level control of chemo-, diastereo-, and enantioselectivity.

摘要

本文报道了质子化氨基甲酸铵叶立德与亚胺的非对映选择性可切换对映选择性捕获。令人感兴趣的是,Rh(2)(OAc)(4)和手性 Brønsted 酸协同催化的叠氮化合物、氨基甲酸酯和亚胺的三组分 Mannich 型反应,为快速高效地获得高化学选择性、非对映选择性和对映选择性的 syn-和 anti-α-取代的 α,β-二氨基酸衍生物提供了途径。

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