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甲基吲哚-3-羧酸甲酯的区域选择性二溴化及其在 5,6-二溴吲哚合成中的应用。

Regioselective dibromination of methyl indole-3-carboxylate and application in the synthesis of 5,6-dibromoindoles.

机构信息

School of Chemistry, University of Birmingham, Edgbaston, Birmingham, B15 2TT, UK.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 Jul 21;9(14):5021-3. doi: 10.1039/c1ob05522d. Epub 2011 Jun 3.

DOI:10.1039/c1ob05522d
PMID:21643565
Abstract

Treatment of methyl indole-3-carboxylate with bromine in acetic acid gives methyl 5,6-dibromoindole-3-carboxylate regioselectively, from which the parent 5,6-dibromoindole can be accessed via a one-pot, microwave-mediated ester hydrolysis and decarboxylation. Application of these building blocks in syntheses of natural and non-natural 5,6-dibromoindole derivatives, including meridianin F and 5,6-dibromo-2'-demethylaplysinopsin, is reported.

摘要

用溴在乙酸中处理甲基吲哚-3-羧酸可选择性地得到甲基 5,6-二溴吲哚-3-羧酸酯,从该酯可通过一锅微波介导的酯水解和脱羧反应得到母体 5,6-二溴吲哚。这些砌块在天然和非天然 5,6-二溴吲哚衍生物的合成中的应用,包括美登素 F 和 5,6-二溴-2'-去甲基阿朴辛诺素的合成,被报道。

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