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手性双金鸡纳碱促进 3-取代苯并呋喃-2(3H)-酮与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应。

Chiral biscinchona alkaloid promoted asymmetric allylic alkylation of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones with Morita-Baylis-Hillman carbonates.

机构信息

State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Department of Chemistry, Nankai University, Tianjin, China.

出版信息

J Org Chem. 2011 Jul 15;76(14):5838-45. doi: 10.1021/jo200557b. Epub 2011 Jun 16.

DOI:10.1021/jo200557b
PMID:21644582
Abstract

A highly diastereo- and enantioselective asymmetric allylic alkylation reaction with respect to prochiral 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones and MBH carbonate by a chiral biscinchona alkaloid catalyst was investigated. The corresponding adducts, containing a quaternary center at the C3-position of the benzofuran-2(3H)-one as well as a vicinal tertiary center, were generally obtained in high yields (up to 97%) with very good diastereo- (up to 98:2 dr) and enantioselectivities (up to 95% ee).

摘要

研究了手性金鸡纳生物碱催化剂对前手性 3-取代苯并呋喃-2(3H)-酮和 MBH 碳酸盐的高非对映选择性和对映选择性不对称烯丙基烷基化反应。相应的加合物,在苯并呋喃-2(3H)-酮的 C3-位含有季碳原子以及相邻的叔中心,通常以高产率(高达 97%)获得,具有非常好的非对映选择性(高达 98:2 dr)和对映选择性(高达 95%ee)。

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