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铜(I)催化的银炔化物和叠氮化物的环加成反应:易挥发的炔烃掺入三唑核心。

Copper(I)-catalyzed cycloaddition of silver acetylides and azides: incorporation of volatile acetylenes into the triazole core.

机构信息

School of Chemistry and Bio21 Molecular Science and Biotechnology Institute, University of Melbourne, Parkville, Victoria, Australia.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 Sep 7;9(17):6082-8. doi: 10.1039/c1ob05360d. Epub 2011 Jul 12.

DOI:10.1039/c1ob05360d
PMID:21748192
Abstract

Silver acetylides and organic azides react under copper(I) catalysis to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. Mechanistic studies implicate a process involving transmetallation to copper acetylides prior to cycloaddition. This work demonstrates that silver acetylides serve as suitable precursors for entry into copper-mediated coupling reactions. This methodology allows the incorporation of volatile and difficult-to-handle acetylenes into the triazole core.

摘要

银乙酰化物和有机叠氮化物在铜(I)催化下反应,生成 1,4-取代的 1,2,3-三唑。机理研究表明,该过程涉及到铜乙酰化物的转金属化,然后再进行环加成反应。这项工作证明了银乙酰化物是铜介导偶联反应的合适前体。该方法允许将挥发性和难以处理的炔烃引入三唑核心。

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