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一种新型亚膦酰胺配体在 Rh 催化的β-去氢氨基酸衍生物超临界二氧化碳中不对称氢化反应中的应用:质子性共溶剂的活化效应。

Application of a new amidophosphite ligand to Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-dehydroamino acid derivatives in supercritical carbon dioxide: activation effect of protic Co-solvents.

机构信息

Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, 119991 Moscow, Russia.

出版信息

Chirality. 2011 Sep;23(8):624-7. doi: 10.1002/chir.20992. Epub 2011 Jul 15.

DOI:10.1002/chir.20992
PMID:21766342
Abstract

New chiral amidophosphite ligand was synthesized and tested in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of (Z)-β-(acylamino)acrylates in protic solvents and supercritical carbon dioxide (scCO(2) ) The catalytic performance is affected greatly by the acidity of the solvents. Better enantioselectivity (up to 88% ee) was achieved in scCO(2) containing 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, compared to neat protic solvents.

摘要

新的手性亚膦酰胺配体被合成,并在 Rh 催化的(Z)-β-(酰氨基)丙烯酸盐在质子溶剂和超临界二氧化碳(scCO(2))中的不对称氢化中进行了测试。溶剂的酸度对催化性能有很大的影响。与纯质子溶剂相比,在含有 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇的 scCO(2)中,获得了更好的对映选择性(高达 88%ee)。

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