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氟标记光亲和试剂的设计、合成及光激活研究。

Design, synthesis and photoactivation studies of fluorous photolabels.

机构信息

Department of Chemistry, University of South Florida, Tampa, Florida 33620, USA.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 Sep 21;9(18):6284-92. doi: 10.1039/c1ob05748k. Epub 2011 Jul 25.

DOI:10.1039/c1ob05748k
PMID:21785789
Abstract

Two fluorous diazirine photolabels were designed, synthesized and subjected to photoactivation studies. The photoactivation studies revealed an unexpected photoreaction when the fluorous tag was directly connected to the diazirine ring, leading to the formation of a fluorous alkene. The more efficient photolabel of the two was identified as a flexible precursor for target specific photoaffinity labels for fluorous proteomics by adding appropriate ligands depending on the target protein subset. As a proof of feasibility, mannose residues were added to the photolabel making it a potential photoaffinity label to tag proteins that bind mannose.

摘要

设计、合成了两种含氟重氮化合物光标记物,并对其光激活研究进行了研究。光激活研究表明,当氟标签直接连接到重氮环上时,会发生意想不到的光反应,导致形成氟烯烃。两种光标记物中更有效的一种被确定为氟蛋白质组学中目标特异性光亲和标记物的柔性前体,通过根据目标蛋白质亚组添加适当的配体。作为可行性的证明,向光标记物中添加了甘露糖残基,使其成为标记与甘露糖结合的蛋白质的潜在光亲和标记物。

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J Org Chem. 2012 Oct 5;77(19):8581-7. doi: 10.1021/jo301552m. Epub 2012 Sep 20.
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