• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过立体控制的氧代法沃斯基重排合成取代双环醚：（±）-贯叶连翘素 E 的全合成。

Stereocontrolled synthesis of substituted bicyclic ethers through oxy-Favorskii rearrangement: total synthesis of (±)-communiol E.

机构信息

Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka Institute of Technology, 5-16-1 Ohmiya, Asahi-ku, Osaka 535-8585, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2011 Sep 2;76(17):7096-103. doi: 10.1021/jo201064h. Epub 2011 Aug 8.

DOI:10.1021/jo201064h
PMID:21786776
Abstract

The potential of the oxy-Favorskii rearrangement to form branched cis-fused bicyclic ethers was explored. Both tertiary and quaternary centers were constructed in highly stereospecific manners. Methanol and primary amines were effective nucleophiles for the rearrangement. The total synthesis of (±)-communiol E was achieved based on this method.

摘要

探索了氧代-Favorskii 重排形成支链顺式稠合双环醚的潜力。立体选择性地构建了叔碳和季碳中心。甲醇和伯胺是重排反应的有效亲核试剂。基于该方法实现了(±)-communiol E 的全合成。

相似文献

1
Stereocontrolled synthesis of substituted bicyclic ethers through oxy-Favorskii rearrangement: total synthesis of (±)-communiol E.通过立体控制的氧代法沃斯基重排合成取代双环醚：（±）-贯叶连翘素 E 的全合成。
J Org Chem. 2011 Sep 2;76(17):7096-103. doi: 10.1021/jo201064h. Epub 2011 Aug 8.
2
Stereocontrolled synthesis of angularly substituted 1-azabicyclic rings by cationic 2-aza-cope rearrangements.通过阳离子2-氮杂-Cope重排反应立体控制合成角型取代的1-氮杂双环环系。
Org Lett. 2005 Mar 3;7(5):913-6. doi: 10.1021/ol047330z.
3
Bespoke SnAP reagents for the synthesis of C-substituted spirocyclic and bicyclic saturated N-heterocycles.定制的 SnAP 试剂，用于合成 C 取代的螺环和双环饱和 N-杂环。
Org Lett. 2015 Apr 17;17(8):1934-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00618. Epub 2015 Mar 30.
4
Stereocontrolled facile synthesis and antimicrobial activity of oximes and oxime ethers of diversely substituted bispidines.立体控制的简便合成及多取代双吡啶的肟和肟醚的抗菌活性。
Bioorg Med Chem Lett. 2010 Nov 15;20(22):6452-8. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.09.079. Epub 2010 Sep 18.
5
A highly stereocontrolled total synthesis of dysiherbaine.对二西贝碱进行高度立体控制的全合成。
Chem Commun (Camb). 2007 Oct 28(40):4158-60. doi: 10.1039/b709627e. Epub 2007 Aug 6.
6
Stereocontrolled Synthesis of a Possible Stereoisomer of Laurenidificin and a Formal Total Synthesis of (+)-Aplysiallene Featuring a Stereospecific Ring Contraction.劳伦地菲菌素一种可能的立体异构体的立体控制合成以及以立体专一性环收缩为特色的（+）-阿普利西烯的形式全合成。
J Org Chem. 2016 Feb 19;81(4):1484-98. doi: 10.1021/acs.joc.5b02595. Epub 2016 Feb 1.
7
Total synthesis of (-)-dysiherbaine.(-)-二氢血根碱的全合成。
Chem Commun (Camb). 2012 Jun 25;48(50):6295-7. doi: 10.1039/c2cc32736h. Epub 2012 May 17.
8
Aza-Quaternary Scaffolds from Selective Bond Cleavage of Bridgehead-Substituted 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane: Total Synthesis of (+)-Cylindricines C-E and (-)-Lepadiformine A.通过桥头取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的选择性键裂解制备氮杂季碳骨架：（+）-圆柱海绵素C-E和（-）-柄海鞘素A的全合成
Chemistry. 2015 Sep 7;21(37):13120-6. doi: 10.1002/chem.201501859. Epub 2015 Jul 28.
9
Total synthesis of amphidinolide E.两性霉素E的全合成。
J Am Chem Soc. 2006 Dec 20;128(50):15960-1. doi: 10.1021/ja066663j.
10
Regioselective halogenations and subsequent Suzuki-Miyaura coupling onto bicyclic 2-pyridones.区域选择性卤化反应以及随后的双环 2-吡啶酮的铃木-宫浦偶联反应。
J Org Chem. 2010 Feb 5;75(3):972-5. doi: 10.1021/jo902458g.

引用本文的文献

1
Radical hydroxymethylation of alkyl iodides using formaldehyde as a C1 synthon.使用甲醛作为C1合成子对烷基碘进行自由基羟甲基化反应。
Chem Sci. 2021 Jul 6;12(31):10448-10454. doi: 10.1039/d1sc03083c. eCollection 2021 Aug 11.
2
4-Methyltetrahydropyran (4-MeTHP): Application as an Organic Reaction Solvent.4-甲基四氢吡喃（4-MeTHP）：作为有机反应溶剂的应用。
Chem Asian J. 2019 Nov 4;14(21):3921-3937. doi: 10.1002/asia.201901169. Epub 2019 Oct 16.
3
One-pot synthesis of cyanohydrin derivatives from alkyl bromides via incorporation of two one-carbon components by consecutive radical/ionic reactions.一锅法通过连续自由基/离子反应将两个一碳组分并入烷基溴中合成氰醇衍生物。
Beilstein J Org Chem. 2014 Jan 14;10:150-4. doi: 10.3762/bjoc.10.12.