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(E)-二烷基亚甲基琥珀酸二乙酯的区域和立体选择性二氧化硒烯丙基氧化反应得到(Z)-烯丙醇：天然和非天然丁烯内酯的合成。

Regio- and stereoselective selenium dioxide allylic oxidation of (E)-dialkyl alkylidenesuccinates to (Z)-allylic alcohols: synthesis of natural and unnatural butenolides.

机构信息

Division of Organic Chemistry, National Chemical Laboratory (CSIR), Pune, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 Sep 21;9(18):6312-22. doi: 10.1039/c1ob05709j. Epub 2011 Jul 26.

DOI:10.1039/c1ob05709j
PMID:21792406
Abstract

The first SeO(2) induced (Z)-selective allylic alcohol formation of dialkyl alkylidenesuccinates has been demonstrated to accomplish one-step syntheses of several essential butenolides and fused butenolides via an unusual E- to Z- carbon-carbon double bond isomerisation followed by the lactonization pathway. The observed regio- and stereoselective SeO(2) allylic oxidation protocol has also been extended to the diastereoselective total synthesis of bioactive natural product isomintlactone, its direct conversion to mintlactone and an example of the base-catalyzed intramolecular rearrangement of γ-lactone to δ-lactone.

摘要

首例 SeO(2)诱导的二烷基亚甲基琥珀酸酯的（Z）选择性烯丙醇形成，通过不寻常的 E-至 Z-碳-碳双键异构化，随后通过内酯化途径，实现了几种必需的丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。观察到的区域和立体选择性 SeO(2)烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异薄荷内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷内酯以及γ-内酯到δ-内酯的碱催化分子内重排的实例。

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