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二氧化碳活化γ-丁内酯及其在(±)-heteroplexisolide E 全合成中的应用。

CO2-activation for γ-butyrolactones and its application in the total synthesis of (±)-heteroplexisolide E.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, P. R. China.

出版信息

Chem Asian J. 2012 Oct;7(10):2411-8. doi: 10.1002/asia.201200467. Epub 2012 Jul 16.

DOI:10.1002/asia.201200467
PMID:22807405
Abstract

An efficient nickel(0)-catalyzed highly regio- and stereoselective hydrocarboxylation of homopropargylic alcohols with ZnEt(2) in the presence of CO(2) (1 atm, balloon) to synthesize α-alkylidene-γ-butyrolactones is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono- or bicyclic α-alkylidene-γ-butyrolactones with excellent regio- and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)-heteroplexisolide E.

摘要

描述了一种高效的镍(0)催化的、高度区域和立体选择性的偕丙醇与 ZnEt(2)在 CO(2)(1 大气压,气球)存在下的氢羧化反应,以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性,可用于合成(光学活性)单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯,具有优异的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性。该反应的潜力已在(±)-heteroplexisolide E 的首次合成中得到证明。

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A Review of the Pharmacological Activities and Recent Synthetic Advances of γ-Butyrolactones.γ-丁内酯的药理活性及近期合成进展综述。
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