远程亚磺酰基介导的光学纯反式-硫代亚胺的合成。
Synthesis of optically pure vic-sulfanyl amines mediated by a remote sulfinyl group.
机构信息
Departamento de Química Orgánica (EII), Universidad de Valladolid, Po del Cauce 59, 47011 Valladolid, Spain.
出版信息
Org Lett. 2011 Sep 2;13(17):4534-7. doi: 10.1021/ol201696y. Epub 2011 Aug 11.
Enantiomerically pure syn-1,2-diaryl-1,2-sulfanylamine derivatives can be obtained in a completely stereoselective manner by reaction of the benzylcarbanion Li-(S)-1 with N-phenyl (or PMP)-arylidene aldimines and further desulfinylation with t-BuLi. Theoretical studies at the DFT (mPW1PW91) level with the CPCM model, by using the Gaussian09 program, provide a good explanation for the stereochemical results.
通过苄基阴离子 Li-(S)-1 与 N-苯基（或 PMP）-亚胺的反应，并进一步用 t-BuLi 进行脱硫反应，可以以完全立体选择性的方式获得对映纯的顺式-1,2-二芳基-1,2-硫代氨基衍生物。使用 Gaussian09 程序，通过 DFT（mPW1PW91）理论研究与 CPCM 模型相结合，为立体化学结果提供了很好的解释。
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