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通过 Rh(I)催化的不对称 1,4-加成/β-羟消除反应对受阻的 Morita-Baylis-Hillman 加合物进行动力学拆分。

Kinetic resolution of hindered Morita-Baylis-Hillman adducts by Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition/β-hydroxyelimination.

机构信息

Beijing National Laboratory of Molecular Sciences, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China.

出版信息

Org Lett. 2011 Sep 16;13(18):4954-7. doi: 10.1021/ol202069e. Epub 2011 Aug 15.

DOI:10.1021/ol202069e
PMID:21842895
Abstract

A kinetic resolution of hindered Morita-Baylis-Hillman adducts has been successfully achieved in excellent selectivities via Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition/β-hydroxyelimination with the use of a chiral sulfinamide/olefin hybrid ligand. This study provides a novel and efficient access to both optically active hindered highly functionalized alkenes and Morita-Baylis-Hillman adducts.

摘要

通过使用手性亚砜/烯烃混合配体,通过 Rh(I)-催化的不对称 1,4-加成/β-羟基消除反应,成功地实现了受阻的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的动力学拆分,并获得了优异的选择性。该研究为具有光学活性的受阻高官能化烯烃和 Morita-Baylis-Hillman 加合物的合成提供了一种新颖而有效的方法。

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