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对映选择性一锅法合成 2-氨基-4-(吲哚-3-基)-4H-色烯。

Enantioselective one-pot synthesis of 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes.

机构信息

Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2011 Sep 16;13(18):4910-3. doi: 10.1021/ol2019949. Epub 2011 Aug 22.

DOI:10.1021/ol2019949
PMID:21859119
Abstract

An enantioselective one-pot synthesis of 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes via a Knoevenagel/Pinner/Friedel-Crafts reaction of salicylaldehyde, malononitrile, and indole is presented. Moderate to good yields (up to 89%) and high enantioselectivities (up to 90% ee) were obtained with an N,N'-dioxide-Zn(II) complex as the catalyst. This strategy provides an efficient and convenient method to access enantiomerically enriched 2-amino-4H-chromene derivatives.

摘要

通过水杨醛、丙二腈和吲哚的 Knoevenagel/Pinner/Friedel-Crafts 反应,我们提出了一种对映选择性一锅合成 2-氨基-4-(吲哚-3-基)-4H-色烯的方法。使用 N,N'-二氧化物-Zn(II)配合物作为催化剂,可获得中等至良好的收率(高达 89%)和高对映选择性(高达 90%ee)。该策略提供了一种高效、便捷的方法来获得对映体富集的 2-氨基-4H-色烯衍生物。

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