• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过 NHC 催化的氮杂-Claisen 反应对映选择性合成二氢吡啶酮。

Enantioselective synthesis of dihydropyridinones via NHC-catalyzed aza-Claisen reaction.

机构信息

Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Zürich, Zürich 8093, Switzerland.

出版信息

Org Lett. 2011 Oct 7;13(19):5378-81. doi: 10.1021/ol202272t. Epub 2011 Sep 9.

DOI:10.1021/ol202272t
PMID:21905682
Abstract

N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their α'-hydroxyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.

摘要

N-杂环卡宾催化烯醛或其α'-羟基烯酮类似物与烯酰胺的aza-Claisen 环合反应，得到二氢吡啶酮。该反应具有广泛的底物适用性，并且不需要氮保护基团。

相似文献

1
Enantioselective synthesis of dihydropyridinones via NHC-catalyzed aza-Claisen reaction.通过 NHC 催化的氮杂-Claisen 反应对映选择性合成二氢吡啶酮。
Org Lett. 2011 Oct 7;13(19):5378-81. doi: 10.1021/ol202272t. Epub 2011 Sep 9.
2
Highly enantioselective [4 + 2] cyclization of chloroaldehydes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes.N-杂环卡宾催化氯代醛和 1-偶氮二烯的高对映选择性[4 + 2]环化反应。
Chem Commun (Camb). 2012 Nov 14;48(88):10907-9. doi: 10.1039/c2cc35273g.
3
N-heterocyclic carbene-catalyzed tandem aza-benzoin/Michael reactions: on site reversal of the reactivity of N-Boc imines.N-杂环卡宾催化的串联氮杂苯并二氢吡喃/Michael 反应：N-Boc 亚胺反应活性的原位反转。
Chem Commun (Camb). 2011 Jan 7;47(1):493-5. doi: 10.1039/c0cc01769h. Epub 2010 Oct 18.
4
Enantioselective [4+2] cycloaddition of ketenes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes.氮杂环卡宾催化的烯酮和 1-氮杂二烯的对映选择性[4+2]环加成反应。
Chem Commun (Camb). 2011 Feb 28;47(8):2381-3. doi: 10.1039/c0cc04839a. Epub 2010 Dec 17.
5
N-heterocyclic carbene-catalyzed Ireland-Coates Claisen rearrangement: synthesis of functionalized β-lactones.N-杂环卡宾催化的 Ireland-CoatesClaisen 重排：功能化β-内酰胺的合成。
J Am Chem Soc. 2013 Jan 9;135(1):58-61. doi: 10.1021/ja310449k. Epub 2012 Dec 20.
6
[4+2] cycloaddition of ketenes with N-benzoyldiazenes catalyzed by N-heterocyclic carbenes.由氮杂环卡宾催化的烯酮与N-苯甲酰基重氮化合物的[4+2]环加成反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(1):192-5. doi: 10.1002/anie.200804487.
7
N-heterocyclic carbene-catalyzed aza-Michael addition.N-杂环卡宾催化的氮杂迈克尔加成反应。
Org Biomol Chem. 2011 Oct 7;9(19):6715-20. doi: 10.1039/c1ob05429e. Epub 2011 Aug 11.
8
Enantioselective synthesis of aza-beta-lactams via NHC-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of ketenes with diazenedicarboxylates.通过氮杂环卡宾催化的烯酮与二氮杂二羧酸酯的[2 + 2]环加成反应对氮杂β-内酰胺进行对映选择性合成。
J Org Chem. 2009 Oct 2;74(19):7585-7. doi: 10.1021/jo901656q.
9
Enantioselective, cyclopentene-forming annulations via NHC-catalyzed benzoin-oxy-cope reactions.通过N-杂环卡宾催化的安息香-氧-科普反应实现对映选择性的环戊烯形成环化反应。
J Am Chem Soc. 2007 Mar 28;129(12):3520-1. doi: 10.1021/ja0705543. Epub 2007 Mar 3.
10
N-Heterocyclic carbene-catalyzed chemoselective cross-aza-benzoin reaction of enals with isatin-derived ketimines: access to chiral quaternary aminooxindoles.N-杂环卡宾催化的烯醛与色酮衍生的亚胺的选择性交叉aza-苯偶姻反应：手性季铵基氧吲哚的获得。
Org Lett. 2014 Jun 20;16(12):3272-5. doi: 10.1021/ol501286e. Epub 2014 May 30.

引用本文的文献

1
α-Phenylthioaldehydes for the effective generation of acyl azolium and azolium enolate intermediates.用于有效生成酰基唑鎓和唑鎓烯醇盐中间体的α-苯硫基醛。
Chem Sci. 2024 May 14;15(24):9369-9375. doi: 10.1039/d3sc06879j. eCollection 2024 Jun 19.
2
Organocatalytic Name Reactions Enabled by NHCs.氮杂环卡宾催化的有机人名反应
Materials (Basel). 2020 Aug 13;13(16):3574. doi: 10.3390/ma13163574.
3
Construction of Dihydropyrido[2,3-]pyrimidine Scaffolds via Aza-Claisen Rearrangement Catalyzed by -Heterocyclic Carbenes.通过 -杂环卡宾催化的氮杂-Claisen 重排构建二氢吡啶并[2,3-]嘧啶骨架。
J Org Chem. 2020 May 15;85(10):6645-6662. doi: 10.1021/acs.joc.0c00657. Epub 2020 Apr 29.
4
Rapid, two-pot procedure for the synthesis of dihydropyridinones; total synthesis of aza-goniothalamin.二氢吡啶酮合成的快速双釜法；氮杂戈尼他明的全合成。
Beilstein J Org Chem. 2020 Jan 28;16:135-139. doi: 10.3762/bjoc.16.15. eCollection 2020.
5
Enantioselective [3+3] atroposelective annulation catalyzed by N-heterocyclic carbenes.由氮杂环卡宾催化的对映选择性[3+3]阻转选择性环化反应。
Nat Commun. 2018 Feb 9;9(1):611. doi: 10.1038/s41467-018-02952-3.
6
Enantioselective annulation of enals with 2-naphthols by triazolium salts derived from l-phenylalanine.由L-苯丙氨酸衍生的三唑鎓盐实现烯醛与2-萘酚的对映选择性环化反应。
Chem Sci. 2015 Jul 1;6(7):4273-4278. doi: 10.1039/c5sc00731c. Epub 2015 Apr 30.
7
N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Enantioselective Annulation of Benzothiazolyl Ethyl Acetates with 2-Bromoenals.N-杂环卡宾催化苯并噻唑基乙酸乙酯与2-溴烯醛的对映选择性环化反应
Synlett. 2015 Jun 11;26(11):1465-1469. doi: 10.1055/s-0034-1381004.
8
Organocatalytic Reactions Enabled by N-Heterocyclic Carbenes.氮杂环卡宾催化的有机反应
Chem Rev. 2015 Sep 9;115(17):9307-87. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00060. Epub 2015 May 20.
9
Asymmetric N-heterocyclic carbene catalyzed addition of enals to nitroalkenes: controlling stereochemistry via the homoenolate reactivity pathway to access δ-lactams.不对称氮杂环卡宾催化烯醛与硝基烯烃的加成：通过偕嗯醇盐反应途径控制立体化学，以获得 δ-内酰胺。
J Am Chem Soc. 2013 Jun 12;135(23):8504-7. doi: 10.1021/ja403847e. Epub 2013 May 28.
10
N-heterocyclic-carbene-catalyzed asymmetric oxidative hetero-Diels-Alder reactions with simple aliphatic aldehydes.N-杂环卡宾催化的与简单脂肪醛的不对称氧化杂环狄尔斯-阿尔德反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Dec 3;51(49):12330-3. doi: 10.1002/anie.201206490. Epub 2012 Nov 4.