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通过一锅 Heck 芳基化-异构化-酰化级联反应实现烯丙醇的双芳基化。

Double arylation of allyl alcohol via a one-pot Heck arylation-isomerization-acylation cascade.

机构信息

Department of Chemistry, Liverpool Centre for Materials and Catalysis, University of Liverpool, Liverpool, L69 7ZD, UK.

出版信息

Org Lett. 2011 Oct 21;13(20):5456-9. doi: 10.1021/ol202144z. Epub 2011 Sep 20.

DOI:10.1021/ol202144z
PMID:21932768
Abstract

A one-pot, two-step catalytic protocol has been developed. A regioselective Heck coupling between aryl bromides and allyl alcohol leads to the generation of arylated allyl alcohols that in situ isomerize to give aldehydes, which then undergo an acylation reaction with a second aryl bromide. A variety of aryl bromides can be employed in both the initial Heck reaction and the acylation, providing easy access to a wide variety of substituted dihydrochalcones.

摘要

已开发出一种一锅两步的催化方案。芳基溴化物和烯丙醇之间的区域选择性 Heck 偶联反应导致生成芳基烯丙醇,该烯丙醇原位异构化为醛,然后与第二芳基溴化物进行酰化反应。各种芳基溴化物可用于初始 Heck 反应和酰化反应,从而可轻松获得各种取代的二氢查尔酮。

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