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[多键的分子内环化反应及其应用]

[Intramolecular cyclization reaction of multiple bonds and its application].

作者信息

Inagaki Fuyuhiko

机构信息

Division of Pharmaceutical Sciences, Graduate School of Natural Science and Technology, Kanazawa University, Kanazawa, Japan.

出版信息

Yakugaku Zasshi. 2011;131(10):1437-43. doi: 10.1248/yakushi.131.1437.

DOI:10.1248/yakushi.131.1437
PMID:21963970
Abstract

The cycloaddition and cycloisomerization of the allene with an alkyne, alkene, or an additional allene for construction of various monocyclic and bicyclic ring systems has been developed. The characteristic features of these methods using allene functionality instead of a simple alkene or alkyne include the reaction mode that originated from the double function as well as the high efficiency for the constructions of medium-sized rings. Furthermore, asymmetric formal synthesis of (+)-nakadomarin A and total synthesis of (+)-fawcettimine and (+)-lycoposerramine-B based on highly stereoselective Pauson-Khand reaction of alkene-alkynes were completed.

摘要

已开发出丙二烯与炔烃、烯烃或另一个丙二烯进行环加成和环异构化反应,用于构建各种单环和双环体系。这些使用丙二烯官能团而非简单烯烃或炔烃的方法的特点包括源于双重功能的反应模式以及构建中环的高效率。此外,基于烯烃 - 炔烃的高度立体选择性Pauson - Khand反应,完成了(+) - 中红杉醇A的不对称形式合成以及(+) - 法西明和(+) - 番茄聚塞拉明 - B的全合成。

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