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酰氯与烷基叠氮化物的分子内施密特反应:通过烯烃或炔烃对中间体的分子内捕获制备吡咯里嗪。

Intramolecular Schmidt reaction of acyl chlorides with alkyl azides: preparation of pyrrolizine by intramolecular capture of intermediates with alkenes or alkynes.

作者信息

Wang Bao-Juan, Xue Ping, Gu Peiming

机构信息

Key Laboratory of Energy Sources & Engineering, State Key Laboratory Cultivation Base of Natural Gas Conversion and Department of Chemistry, Ningxia University, Yinchuan 750021, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Feb 11;51(12):2277-9. doi: 10.1039/c4cc07166b.

DOI:10.1039/c4cc07166b
PMID:25558477
Abstract

The preparation of substituted pyrrolizines through the Schmidt reaction of acyl chlorides with alkyl azides has been realized. Intramolecular capture of the isocyanate ion and N-acyliminium ion intermediates from the Schmidt process with alkene or alkyne units was achieved, and the efficiency of the conversion with respect to ring construction and bond formation was demonstrated.

摘要

通过酰氯与烷基叠氮化物的施密特反应制备取代吡咯嗪已得以实现。实现了用烯烃或炔烃单元对施密特反应过程中异氰酸酯离子和N-酰基亚胺离子中间体的分子内捕获,并证明了在环构建和键形成方面的转化效率。

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