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使用锂化/硼化-原脱硼反应方法对(+)-舍曲林和(+)-吲达帕胺进行对映选择性合成。

Enantioselective syntheses of (+)-sertraline and (+)-indatraline using lithiation/borylation-protodeboronation methodology.

机构信息

School of Chemistry, University of Bristol, Cantock's Close, Bristol, BS8 1TS, UK.

出版信息

Org Lett. 2011 Nov 4;13(21):5740-3. doi: 10.1021/ol202251p. Epub 2011 Oct 13.

DOI:10.1021/ol202251p
PMID:21995597
Abstract

The lithiation/borylation-protodeboronation of a homoallyl carbamate was applied to the synthesis of (+)-sertraline and (+)-indatraline. Due to the presence of the alkene, significant modifications of the methodology were required (use of 12-crown-4, TMSCl, H(2)O), or a solvent switch to CHCl(3), to achieve high yields and high selectivities.

摘要

将偕胺肟的锂化/硼化-脱硼反应应用于(+)-舍曲林和(+)-吲达帕胺的合成。由于烯烃的存在,需要对方法进行重大修改(使用 12-冠-4、TMSCl、H(2)O),或者切换溶剂至 CHCl(3),以实现高产率和高选择性。

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