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锂化-硼化反应在快速和对映选择性合成倍半萜类化合物中的应用。

Application of the lithiation-borylation reaction to the rapid and enantioselective synthesis of the bisabolane family of sesquiterpenes.

机构信息

School of Chemistry, University of Bristol, Bristol BS8 1TS, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2012 Sep 25;48(74):9230-2. doi: 10.1039/c2cc32176a. Epub 2012 May 21.

DOI:10.1039/c2cc32176a
PMID:22609828
Abstract

The expedient enantioselective synthesis of 5 bisabolane sesquiterpenes has been achieved using a common, one-pot lithiation-borylation reaction of secondary benzylic carbamates and either protodeboronation or oxidation to give the natural products in fewer than 5 steps, with high yield and >94 : 6 er.

摘要

采用一种通用的、一锅法的二级苄基氨基甲酸酯的锂化-硼化反应，实现了 5 种倍半萜类化合物的非对映选择性高效合成，通过脱硼或氧化，可在 5 步以内以高产率 (>94 : 6 er)得到天然产物。

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