Suppr超能文献

通过微波辅助的三组分偶联-环化-Fischer 吲哚合成制备蓝色发光 5-(3-吲哚基)恶唑。

Blue-luminescent 5-(3-indolyl)oxazoles via microwave-assisted three-component coupling-cycloisomerization-Fischer indole synthesis.

机构信息

Lehrstuhl für Organische Chemie, Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Düsseldorf, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2011 Dec 7;9(23):8130-40. doi: 10.1039/c1ob06153d. Epub 2011 Oct 24.

Abstract

Aryl-substituted 5-(3-indolyl)oxazoles are readily synthesized in a novel one-pot three-component synthesis consisting of a microwave assisted sequence of Sonogashira coupling, an acid-catalyzed cycloisomerization, and a concluding Fischer indole synthesis. All title compounds are intensely blue-luminescent with large Stokes shifts upon UV-irradiation. The experimental absorption spectra are rationalized by ZINDO-CI computations based upon DFT geometry optimization.

摘要

芳基取代的 5-(3-吲哚基)恶唑可以通过一种新颖的一锅三组分合成方法来轻松合成,该方法包括微波辅助的 Sonogashira 偶联、酸催化的环异构化和随后的 Fischer 吲哚合成。所有标题化合物在 UV 照射下都具有强烈的蓝色发光,且具有较大的斯托克斯位移。实验吸收光谱通过基于 DFT 几何优化的 ZINDO-CI 计算得到了合理的解释。

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