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一种通用的协议,用于定量且平稳地将膦氧化物转化为具有合成用途的吡唑基磷翁盐。

A versatile protocol for the quantitative and smooth conversion of phosphane oxides into synthetically useful pyrazolylphosphonium salts.

机构信息

Institut für Anorganische und Analytische Chemie and Graduate School of Chemistry, WWU Münster, Münster, Germany.

出版信息

ChemSusChem. 2011 Dec 16;4(12):1805-12. doi: 10.1002/cssc.201100503.

DOI:10.1002/cssc.201100503
PMID:22162407
Abstract

A convenient protocol for the smooth conversion of the resistant P-O bond in phosphane oxides into a reactive P-N bond of synthetically useful pyrazolylphosphonium salts is described. A highly charged, oxophilic, phosphorus-centered trication is employed and the reactions are conducted at room temperature with quantitative yields. The resulting pyrazolylphosphonium cations are valuable synthetic intermediates and are used for the synthesis of a variety of organophosphorus compounds. This represents a new approach towards the transformation of the rather inert phosphoryl group under very mild reaction and workup conditions and aims towards alternatives to existing reduction methods for phosphane oxide functionalization.

摘要

描述了一种将膦氧化物中的稳定的 P-O 键转化为具有反应性的 P-N 键的简便方法,从而合成具有合成价值的吡唑基磷盐。使用了高度带电、亲氧的磷中心三价阳离子,并且在室温下进行反应,产率定量。得到的吡唑基磷阳离子是有价值的合成中间体,可用于合成各种有机磷化合物。这代表了在非常温和的反应和后处理条件下转化相当惰性的磷酰基的新方法,并旨在替代现有用于磷氧化物官能化的还原方法。

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