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N-甲基氮丙啶鎓离子的烷基化开环反应及酪丝菌素的形式合成。

Alkylative ring opening of N-methylaziridinium ions and a formal synthesis of tyroscherin.

机构信息

Department of Chemistry and Protein Centre for Bio-Industry, Hankuk University of Foreign Studies, Yongin 449-791, Korea.

出版信息

Org Lett. 2012 Jan 20;14(2):429-31. doi: 10.1021/ol202683k. Epub 2011 Dec 23.

DOI:10.1021/ol202683k
PMID:22196165
Abstract

Alkylative ring-opening reactions of stable 2-substituted N-methylaziridinium ions proceeded with various alkyl- or arylmagnesium bromides in the presence of CuI to yield synthetically valuable and optically pure alkylated acyclic amines in a completely regio- and stereoselective manner. This was applied to a formal synthesis of the cytotoxic natural product tyroscherin.

摘要

稳定的 2-取代 N-甲基氮丙啶鎓离子的烷基化开环反应,在 CuI 的存在下,与各种烷基或芳基溴化镁反应,以完全区域和立体选择性的方式生成具有合成价值和光学纯的烷基化无环胺。这被应用于细胞毒性天然产物酪氨酸的形式合成。

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