Suppr超能文献

直接甲氧基吡啶官能化方法构建麦哲伦型石松生物碱。

Direct methoxypyridine functionalization approach to magellanine-type Lycopodium alkaloids.

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Berkeley, California 94720, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Jan 20;14(2):632-5. doi: 10.1021/ol203269f. Epub 2011 Dec 27.

Abstract

A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

摘要

报道了一种简洁的对映选择性方法,用于构建麦哲伦型石松生物碱的四环核心。该方法的关键在于使用 Hajos-Parrish 反应来构建一个具有挑战性的季立体中心,从而引导合成其余部分的立体选择性,以及使用钯介导的直接吡啶官能化反应来构建四环核心。

相似文献

9
Concise and efficient total synthesis of Lycopodium alkaloid magellanine.石松生物碱麦哲伦宁的简洁高效全合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2002 Nov 4;41(21):4090-3. doi: 10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4090::AID-ANIE4090>3.0.CO;2-#.

本文引用的文献

4
Synthesis of 7a-substituted Hajos-Wiechert ketone analogues.7a-取代的哈约斯-维歇特酮类似物的合成。
J Org Chem. 2008 Jul 4;73(13):5151-4. doi: 10.1021/jo800638s. Epub 2008 Jun 10.
9
The Lycopodium alkaloids.石松生物碱
Nat Prod Rep. 2004 Dec;21(6):752-72. doi: 10.1039/b409720n. Epub 2004 Oct 21.

文献AI研究员

20分钟写一篇综述,助力文献阅读效率提升50倍。

立即体验

用中文搜PubMed

大模型驱动的PubMed中文搜索引擎

马上搜索

文档翻译

学术文献翻译模型,支持多种主流文档格式。

立即体验