• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

硼酸脲对硝基环丙烷羧酸酯的活化作用。

Boronate urea activation of nitrocyclopropane carboxylates.

机构信息

Department of Chemistry, The Ohio State University, 100 W. 18th Avenue, Columbus, Ohio 43210, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Jan 20;14(2):444-7. doi: 10.1021/ol202873d. Epub 2011 Dec 30.

DOI:10.1021/ol202873d
PMID:22208166
Abstract

Boronate ureas operate as catalysts for the activation of nitrocyclopropane carboxylates in nucleophilic ring-opening reactions. A variety of amines were found to open the urea-activated nitrocyclopropane carboxylates, generating highly useful nitro ester building blocks in good yields. Standard manipulations allow access to a wide range of valuable compounds from the ring-opened products with direct applications in bioactive target synthesis.

摘要

硼酸脲作为催化剂可以激活亲核开环反应中的硝代环丙烷羧酸酯。研究发现,各种胺类化合物都可以打开硼酸脲激活的硝代环丙烷羧酸酯,以较高的产率生成非常有用的硝基酯砌块。通过标准操作,可以从开环产物中获得广泛的有价值的化合物,直接应用于生物活性靶标合成。

相似文献

1
Boronate urea activation of nitrocyclopropane carboxylates.硼酸脲对硝基环丙烷羧酸酯的活化作用。
Org Lett. 2012 Jan 20;14(2):444-7. doi: 10.1021/ol202873d. Epub 2011 Dec 30.
2
Urea-catalyzed construction of oxazinanes.尿素催化构建噁嗪烷。
Org Biomol Chem. 2013 Sep 21;11(35):5793-7. doi: 10.1039/c3ob41517a.
3
Catalyst-controlled ring-opening cycloisomerization reactions of cyclopropenyl carboxylates for highly regioselective synthesis of different 2-alkoxyfurans.环丙烯基羧酸酯的催化剂控制的开环环化反应,用于高度区域选择性合成不同的 2-烷氧基呋喃。
Chem Asian J. 2010 Nov 2;5(11):2415-21. doi: 10.1002/asia.201000324.
4
Synthesis of trans-2-(trifluoromethyl)cyclopropanes via Suzuki reactions with an N-methyliminodiacetic acid boronate.通过与 N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的 Suzuki 反应合成反式-2-(三氟甲基)环丙烷。
Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4284-7. doi: 10.1021/ol401636d. Epub 2013 Aug 16.
5
An expedient and practical method for the synthesis of a diverse series of cyclopropane alpha-amino acids and amines.一种合成多种环丙烷α-氨基酸和胺类的简便实用方法。
J Org Chem. 2004 Feb 20;69(4):1262-9. doi: 10.1021/jo035596y.
6
Boron trifluoride mediated ring-opening reactions of trans-2-aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. Synthesis of aroylmethylidene malonates as potential building blocks for heterocycles.三氟化硼介导的反式-2-芳基-3-硝基-1,1-环丙烷二甲酸酯的开环反应。作为潜在杂环构建块的芳甲叉基丙二酸盐的合成。
J Org Chem. 2014 Apr 18;79(8):3653-8. doi: 10.1021/jo402848v. Epub 2014 Apr 10.
7
Rhodium(I)-catalyzed carboxylation of aryl- and alkenylboronic esters with CO2.铑(I)催化芳基硼酸酯和烯基硼酸酯与二氧化碳的羧基化反应。
J Am Chem Soc. 2006 Jul 12;128(27):8706-7. doi: 10.1021/ja061232m.
8
Urea/transition-metal cooperative catalyst for anti-selective asymmetric nitroaldol reactions.用于反选择性不对称硝基羟醛反应的尿素/过渡金属协同催化剂。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Feb 13;51(7):1620-4. doi: 10.1002/anie.201107785. Epub 2012 Jan 4.
9
Primary alkylboronic acids as highly active catalysts for the dehydrative amide condensation of α-hydroxycarboxylic acids.伯醇硼酸作为高效催化剂用于α-羟基羧酸的脱水酰胺缩合反应。
Org Lett. 2013 Jul 19;15(14):3654-7. doi: 10.1021/ol401537f. Epub 2013 Jun 26.
10
Highly enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes via organocatalytic conjugate addition of bromomalonate to alpha,beta-unsaturated nitroalkenes.通过有机催化溴丙二酸酯对α,β-不饱和硝基烯烃的共轭加成实现硝基环丙烷的高对映选择性合成。
Org Lett. 2009 Apr 2;11(7):1583-6. doi: 10.1021/ol900227j.

引用本文的文献

1
Nitrocyclopropanes as Valuable Building Blocks in Organic Synthesis and Biology: Exploring the Origin of the Nitro Group.作为有机合成和生物学中重要基石的硝基环丙烷:探索硝基的起源
Chemistry. 2025 Apr 4;31(20):e202404791. doi: 10.1002/chem.202404791. Epub 2025 Feb 10.
2
Synthesis of β-enamino malonates through caesium carbonate-promoted reaction of nitro-substituted donor-acceptor cyclopropanes.通过碳酸铯促进硝基取代的给体-受体环丙烷反应合成β-烯氨基丙二酸酯。
RSC Adv. 2024 Oct 22;14(45):33587-33591. doi: 10.1039/d4ra05619a. eCollection 2024 Oct 17.
3
Synthesis of 1,5-Substituted Pyrrolidin-2-ones from Donor-Acceptor Cyclopropanes and Anilines/Benzylamines.
从给体-受体环丙烷和苯胺/苄胺合成 1,5-取代的吡咯烷-2-酮。
Molecules. 2022 Dec 2;27(23):8468. doi: 10.3390/molecules27238468.
4
Emergent Organoboron Acid Catalysts.新型有机硼酸催化剂
J Org Chem. 2024 Feb 16;89(4):2069-2089. doi: 10.1021/acs.joc.2c01695. Epub 2022 Nov 14.
5
Gold(I)-Mediated Thiourea Organocatalyst Activation: A Synergic Effect for Asymmetric Catalysis.金(I)介导的硫脲有机催化剂活化:不对称催化的协同效应。
ChemCatChem. 2017 Apr 7;9(7):1313-1321. doi: 10.1002/cctc.201601527. Epub 2017 Mar 23.
6
Ring-Opening 1,3-Halochalcogenation of Cyclopropane Dicarboxylates.环丙二羧酸酯的 1,3-卤代环氧化反应。
Org Lett. 2017 Jan 6;19(1):98-101. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03375. Epub 2016 Dec 14.
7
Quantification of electrophilic activation by hydrogen-bonding organocatalysts.通过氢键有机催化剂对亲电活化进行定量分析。
J Am Chem Soc. 2014 Nov 12;136(45):16055-65. doi: 10.1021/ja5086244. Epub 2014 Nov 4.
8
Dicationic ring-opening reactions of trans-2-phenylcyclopropylamine·HCl: electrophilic cleavage of the distal (C2-C3) bond of cyclopropanes.反式-2-苯基环丙基胺·HCl 的双阳离子开环反应:环丙烷远端(C2-C3)键的亲电断裂。
J Org Chem. 2013 Sep 6;78(17):8922-6. doi: 10.1021/jo4016198. Epub 2013 Aug 26.