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三氟化硼介导的反式-2-芳基-3-硝基-1,1-环丙烷二甲酸酯的开环反应。作为潜在杂环构建块的芳甲叉基丙二酸盐的合成。

Boron trifluoride mediated ring-opening reactions of trans-2-aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. Synthesis of aroylmethylidene malonates as potential building blocks for heterocycles.

机构信息

School of Chemistry, Bharathidasan University , Tiruchirappalli-620 024, Tamil Nadu, India.

出版信息

J Org Chem. 2014 Apr 18;79(8):3653-8. doi: 10.1021/jo402848v. Epub 2014 Apr 10.

Abstract

trans-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates, upon treatment with BF3·OEt2, undergo ring-opening rearrangement and the Nef reaction to give aroylmethylidene malonates. The products are found to be potential precursors for heterocycles, such as imidazoles, quinoxalines, and benzo[1,4]thiazines.

摘要

反式-2-芳基-3-硝基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 BF3·OEt2 作用下,经开环重排和 Nef 反应,得到酰基甲叉丙二酸酯。这些产物被认为是潜在的杂环前体,如咪唑、喹喔啉和苯并[1,4]噻嗪。

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