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聚苯乙烯固载羟脯氨酸催化的醛的连续流动对映选择性α-氨氧化反应。

Continuous-flow enantioselective α-aminoxylation of aldehydes catalyzed by a polystyrene-immobilized hydroxyproline.

机构信息

Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ). Avda. Països Catalans, 16. E-43007, Tarragona, Spain.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2011;7:1486-93. doi: 10.3762/bjoc.7.172. Epub 2011 Oct 31.

Abstract

The application of polystyrene-immobilized proline-based catalysts in packed-bed reactors for the continuous-flow, direct, enantioselective α-aminoxylation of aldehydes is described. The system allows the easy preparation of a series of β-aminoxy alcohols (after a reductive workup) with excellent optical purity and with an effective catalyst loading of ca. 2.5% (four-fold reduction compared to the batch process) working at residence times of ca. 5 min.

摘要

本文描述了聚苯乙烯固载脯氨酸催化剂在固定床反应器中用于醛的连续流、直接、对映选择性α-氨氧化反应的应用。该体系允许在有效催化剂负载量约为 2.5%(与间歇工艺相比减少了四分之一)的情况下,通过简单的还原后处理,以高光学纯度制备一系列β-氨氧基醇(反应停留时间约为 5 分钟)。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0fa2/3252847/120a12cd7211/Beilstein_J_Org_Chem-07-1486-g004.jpg

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