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JBIR-78 和 JBIR-95:从 Kibdelosporangium sp. AK-AA56 中分离得到的苯乙酰化肽。

JBIR-78 and JBIR-95: phenylacetylated peptides isolated from Kibdelosporangium sp. AK-AA56.

机构信息

Biomedicinal Information Research Center (BIRC), Japan Biological Informatics Consortium (JBIC), 2-4-7 Aomi, Koto-ku, Tokyo 135-0064, Japan.

出版信息

J Nat Prod. 2012 Feb 24;75(2):280-4. doi: 10.1021/np2008279. Epub 2012 Jan 20.

DOI:10.1021/np2008279
PMID:22264203
Abstract

The search for metabolites of Kibdelosporangium sp. AK-AA56 resulted in the discovery of novel N-phenylacetylated peptides, JBIR-78 (1) and JBIR-95 (2). Compounds 1 and 2 were established to be N-phenylacetylated heptapeptides by extensive NMR and HRESIMS analyses. The absolute configuration of the standard amino acids including a cysteic acid moiety was determined using Marfey's method on the acid hydrolysates of 1 and 2. The relative and absolute configurations of a nonstandard amino acid, β-hydroxyleucine, were elucidated using the J-based and modified Mosher's methods, respectively. In an antimicrobial test, 1 showed antibacterial activity against Micrococcus luteus.

摘要

从 Kibdelosporangium sp. AK-AA56 的代谢产物中发现了新型的 N-苯乙酰化肽,JBIR-78(1)和 JBIR-95(2)。通过广泛的 NMR 和 HRESIMS 分析,确定化合物 1 和 2 为 N-苯乙酰化七肽。使用 Marfey 法对 1 和 2 的酸水解产物进行分析,确定了包括半胱氨酸部分的标准氨基酸的绝对构型。使用 J 基于和改进的 Mosher 方法,分别阐明了非标准氨基酸β-羟基亮氨酸的相对和绝对构型。在抗菌试验中,1 对微球菌显示出抗菌活性。

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