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从亚胺盐出发可规模化合成高反应性的 1,3-二氨基二烯及其在 Diels-Alder 反应中的应用。

Scalable synthesis of highly reactive 1,3-diamino dienes from vinamidinium salts and their use in Diels-Alder reactions.

机构信息

Department of Chemistry, University of Saskatchewan, 110 Science Place, Saskatoon SK S7N 5C9, Canada.

出版信息

J Org Chem. 2012 Apr 6;77(7):3576-82. doi: 10.1021/jo202655h. Epub 2012 Mar 20.

DOI:10.1021/jo202655h
PMID:22397369
Abstract

A practical and chromatography-free synthesis of vinamidinium salts and their use as diene precursors in Diels-Alder reactions is reported. Additionally, 1,3-dipyrrolidino-1,3-butadiene was shown to be significantly more reactive than Rawal's diene in a competition experiment.

摘要

本文报道了一种实用且无需色谱分离的方法，用于合成 vinamidinium 盐，并将其用作 Diels-Alder 反应中的二烯前体。此外，在竞争实验中，1,3-二吡咯烷基-1,3-丁二烯的反应活性明显高于 Rawal 二烯。

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