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通过分子内氧化偶联/环化级联反应过程构建多环螺吲哚啉。

Construction of polycyclic spiro-indolines via an intramolecular oxidative coupling/cyclization cascade reaction process.

机构信息

School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai 200237, China.

出版信息

Org Lett. 2012 Mar 16;14(6):1405-7. doi: 10.1021/ol3003496. Epub 2012 Mar 8.

DOI:10.1021/ol3003496
PMID:22400980
Abstract

An efficient protocol for assembling a polycyclic spiroindoline scaffold is developed, which involves an intramolecular oxidative coupling of dianions derived from indole-embodied β-ketoamides using iodine as the oxidant, and subsequent attack of oxygen anion to the resultant imine moiety. A number of tetracyclic spiroindolines are prepared with moderate to good yields.

摘要

开发了一种高效的多环螺吲哚骨架组装方法,该方法涉及使用碘作为氧化剂,对吲哚嵌入的β-酮酰胺衍生的二阴离子进行分子内氧化偶联,然后氧阴离子进攻所得亚胺部分。通过该方法制备了一系列四环螺吲哚啉,产率中等至良好。

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